(R)-(-)-4-bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethylsilylbutan-1-ol | 188649-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(-)-4-bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethylsilylbutan-1-ol
• 英文别名: [(3R)-4-bromo-3-methylbutoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 188649-36-7
• 化学式: C₁₁H₂₅BrOSi
• 分子量: 281.308
• InChiKey: MZZXNSANJOAQSE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethylsilylbutan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 8(17)-labdene-3β,7α,15-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00346-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-Methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxybutanonitrile 在 硫酸 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-(-)-4-bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethylsilylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New and convenient synthesis of (R)-(+)-4,5-Dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone and (R)-(-)-4-Bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethyl-silylbutan-1-ol

  摘要：

  A convenient partial synthesis of the lactone (+)-10 is reported starting from the readily available methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (+)-1. Furthermore, an efficient. three step route to the optically active saturated isoprene unit (-)-13 in high yield starting from the lactone (+)-10 is reported for the first time.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<65::aid-prac65>3.0.co;2-u

文献信息

• New and convenient synthesis of (R)-(+)-4,5-Dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone and (R)-(-)-4-Bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethyl-silylbutan-1-ol
  作者：Alexander Pemp、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<65::aid-prac65>3.0.co;2-u

  日期：1999.1

  A convenient partial synthesis of the lactone (+)-10 is reported starting from the readily available methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (+)-1. Furthermore, an efficient. three step route to the optically active saturated isoprene unit (-)-13 in high yield starting from the lactone (+)-10 is reported for the first time.
• Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol
  作者：Alexander Pemp、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00346-8

  日期：1997.3

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.