2-((3-oxobutyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 1207182-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-oxobutyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: N-(3-oxobutyl)-2-amino-1,4-naphthoquinone；2-(3-Oxobutylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1207182-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: HSPFUUWLPOKLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-((3-oxobutyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 3-甲基苯胺 以 正丁醇 为溶剂， 以47 %的产率得到(Z)-3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-N-(m-tolyl)-N'-tosylpropanimidamide
  参考文献：
  名称：

  用于脒合成的无金属多组分策略

  摘要：

  脒是一类普遍存在的生物活性化合物，广泛存在于各种天然产物中；因此，迫切需要有效的准备策略。具体来说，它们的共同结构核心装饰有三个取代基，使脒成为多组分合成的完美候选者。在此，我们提出了一种用于合成磺酰脒的高度模块化的无金属多组分策略。这项工作的重点是选择容易获得的试剂以促进原位胺与酮加成生成烯胺。这些组分与叠氮化物结合，为所有三个偶联伙伴提供广泛的反应范围。在我们的反应条件下，可以耐受芳香族和脂肪族胺和酮。同样，酮上甲基的存在对反应性至关重要，这可用于设计与脂肪族酮的高度区域选择性反应。一步成功合成了一种具有生物活性的化合物，证明了我们方法的实用性。最后，通过实验和多元统计模型对假定的机制进行了研究和支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07918
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,4-萘醌 、 丁烯酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2-((3-oxobutyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  溴化铜-催化 2-氨基-1,4-萘醌的 C-烷基化：1-氮杂蒽醌的新合成

  摘要：

  溴化铜 (I) 催化 2-氨基-1,4-萘醌 (5) 与甲基乙烯基酮和 2-丙烯醛的区域选择性迈克尔加成反应，以方便获得 C-烷基化醌衍生物，即 1-氮杂蒽醌的有用前体。

  DOI：

  10.1080/00397910902963421

文献信息

• Copper Bromide–Catalyzed C-Alkylation of 2-Amino-1,4-Naphthoquinone: New Synthesis of 1-Azaanthraquinones
  作者：Ricardo A. Tapia、Juan Venegas、Lorena B. Cantuarias

  DOI：10.1080/00397910902963421

  日期：2009.12.15

  Copper(I) bromide catalyzes the regioselective Michael addition reaction of 2-amino-1,4-naphthoquinone (5) with methyl vinyl ketone and 2-propenal to provide easy access to C-alkylated quinone derivatives, useful precursors of 1-azaanthraquinones.

  溴化铜 (I) 催化 2-氨基-1,4-萘醌 (5) 与甲基乙烯基酮和 2-丙烯醛的区域选择性迈克尔加成反应，以方便获得 C-烷基化醌衍生物，即 1-氮杂蒽醌的有用前体。
• Metal-Free Multicomponent Strategy for Amidine Synthesis
  作者：Zayed Alassad、Anas AboRaed、Meital Shema Mizrachi、Mónica H. Pérez-Temprano、Anat Milo

  DOI：10.1021/jacs.2c07918

  日期：2022.11.16

  preparation are in great demand. Specifically, their common structural core decorated with three substituents sets amidines as perfect candidates for multicomponent synthesis. Herein, we present a highly modular metal-free multicomponent strategy for the synthesis of sulfonyl amidines. This work was focused on selecting readily accessible reagents to facilitate the in situ formation of enamines by the addition

  脒是一类普遍存在的生物活性化合物，广泛存在于各种天然产物中；因此，迫切需要有效的准备策略。具体来说，它们的共同结构核心装饰有三个取代基，使脒成为多组分合成的完美候选者。在此，我们提出了一种用于合成磺酰脒的高度模块化的无金属多组分策略。这项工作的重点是选择容易获得的试剂以促进原位胺与酮加成生成烯胺。这些组分与叠氮化物结合，为所有三个偶联伙伴提供广泛的反应范围。在我们的反应条件下，可以耐受芳香族和脂肪族胺和酮。同样，酮上甲基的存在对反应性至关重要，这可用于设计与脂肪族酮的高度区域选择性反应。一步成功合成了一种具有生物活性的化合物，证明了我们方法的实用性。最后，通过实验和多元统计模型对假定的机制进行了研究和支持。