(2S,3R,4E)-3-O-acetyl-1-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 195323-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-acetyl-1-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• CAS: 195323-18-3
• 化学式: C₆₅H₉₅NO₁₂
• 分子量: 1082.47
• InChiKey: OGDRRRXFVDVWAR-KSCJNCADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.33
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  172.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-acetyl-1-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-octadecanamido-1-O-(3-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)-4-octadecene-1,3-diol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Selectin配体/抑制剂的合成研究：硫化物及其带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺取代基的高级同源物的系统合成1 1.唾液酸糖共轭物的合成研究，第96部分。第95部分，请参见Y. Isogai，H Ishida，M。Kiso和A. Hasegawa，J。Carbohydr。Chem。，15，1119（1996）。查看所有笔记

  摘要：

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成

  DOI：

  10.1080/07328309708006543
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-acetyl-1-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2S,3R,4E)-3-O-acetyl-1-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Selectin配体/抑制剂的合成研究：硫化物及其带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺取代基的高级同源物的系统合成1 1.唾液酸糖共轭物的合成研究，第96部分。第95部分，请参见Y. Isogai，H Ishida，M。Kiso和A. Hasegawa，J。Carbohydr。Chem。，15，1119（1996）。查看所有笔记

  摘要：

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成

  DOI：

  10.1080/07328309708006543