N-(3,4-Dihydro-naphthalen-1-yl)-formamide | 119842-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,4-Dihydro-naphthalen-1-yl)-formamide
• 英文别名: N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)formamide
• CAS: 119842-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GFMIRNVHICAHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dihydro-naphthalen-1-yl)-formamide 在 三乙烯二胺 、 光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到4-Isocyano-1,2-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  肟的还原甲酰化；乙烯基异腈的合成方法

  摘要：

  在混合的甲酸-乙酸酐的存在下，使用无水乙酸-钛（III）还原酮肟，可生成N-甲酰基烯胺，可将其脱水成乙烯基异腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85157-8
• 作为产物：
  描述：

  四酮-1-肟 在 咪唑 、 titanium acetate 、 甲乙酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-(3,4-Dihydro-naphthalen-1-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  肟的还原甲酰化；乙烯基异腈的合成方法

  摘要：

  在混合的甲酸-乙酸酐的存在下，使用无水乙酸-钛（III）还原酮肟，可生成N-甲酰基烯胺，可将其脱水成乙烯基异腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85157-8

文献信息

• Preparation of chiral amides and amines
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10011559B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  本发明提供了一种将肟转化为酰胺的简便方法。该工艺无需使用金属试剂。因此，在生产所需化合物的同时，不会产生大量金属废料。酰胺是酰胺和胺的有用前体。本发明提供了一种将原手性烯酰胺转化为相应的手性酰胺的工艺。在一个示例工艺中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施方案中，本发明提供了制备包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构的酰胺和胺的方法。
• BARTON, DEREK H. R.;BOWLES, TIMOTHY;HUSINEC, SUREN;FORBES, JUDITH E.;LLOB+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3343-3346
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BOWLES, TIMOTHY、HUSINEC, SUREN、FORBES, JUDITH E.、LLOB+

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20180016224A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine sub structure.