Bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2,2,3,3-tetracarbonitril | 1017-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2,2,3,3-tetracarbonitril
• 英文别名: Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 1017-93-2
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• mdl: MFCD00758695
• 分子量: 208.222
• InChiKey: GFDRDNGZQZLSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2,2,3,3-tetracarbonitril 在 氢氧化钾 、 二乙胺 作用下， 以79%的产率得到endo-3-amino-1,1-dimethoxy-4,7-dihydro-1H-4,7-ethanoisoindole-3a,7a-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-amino-1-pyrrolin-5-one二甲基缩醛三环衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  四氰基双环烯烃 (1) 与甲醇和乙二醇的反应得到 2-氨基吡咯啉-5-酮 (2 和 3) 的衍生物，并且 3 的酸水解得到酰亚胺 (4)。根据 X 射线结构研究，杂环的 acis 取向（相对于 C=C 键）在 2 中实现；在4的情况下，晶体和溶液中异构体的顺反比为2∶1。

  DOI：

  10.1007/bf00698439
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 四氰基乙烯 生成 Bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2,2,3,3-tetracarbonitril
  参考文献：
  名称：

  桥接的环庚二烯的光化学。激发双环[4.2.1] nona-2,4-diene-7,7,8,8-四甲腈的多重依赖环重排

  摘要：

  双环[4.2.1] nona-2,4-二烯-7,7,8,8-四腈在乙腈直接照射下选择性重排为三环[3.2.2.0 2,4 ] non-6-ene-8,8， 9,9-四腈，并在丙酮中敏化双环[3.2.2] nona-2,6-diene-8,8,9,9-四腈。与仅π键反应的母体未取代的二烯相反，两种产物均源自σ键裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96647-4

文献信息

• Photochemistry of bridged cycloheptadienes. Multiplicity dependent pericyclic rearrangements of excited bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile
  作者：Zeev Goldschmidt、Elisheva Genizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96647-4

  日期：1987.1

  Bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,7,8,8-tetracarbonitrile rearranges selectively under direct irradiation in acetonitrile to tricyclo[3.2.2.02,4]non-6-ene-8,8,9,9-tetracarbonitrile, and upon acetone sensitization to bicyclo[3.2.2]nona-2,6-diene-8,8,9,9-tetracarbonitrile. Both products are derived from sigma bond cleavage, in contrast to the parent unsubstituted diene where only the π-bonds react.

  双环[4.2.1] nona-2,4-二烯-7,7,8,8-四腈在乙腈直接照射下选择性重排为三环[3.2.2.0 2,4 ] non-6-ene-8,8， 9,9-四腈，并在丙酮中敏化双环[3.2.2] nona-2,6-diene-8,8,9,9-四腈。与仅π键反应的母体未取代的二烯相反，两种产物均源自σ键裂解。
• Cyanocarbon Chemistry. IV.¹ Dicyanoketene Acetals
  作者：W. J. Middleton、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01544a054

  日期：1958.6
• Ruecker, Christa; Lang, Dietrich; Sauer, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1663 - 1690
  作者：Ruecker, Christa、Lang, Dietrich、Sauer, Juergen、Friege, Henning、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Diene Structure and Diels-Alder Reactivity
  作者：Clare A. Stewart

  DOI：10.1021/jo01047a010

  日期：1963.12
• Stereoselective synthesis of tricyclic derivatives of 2-amino-1-pyrrolin-5-one dimethyl acetals
  作者：O. E. Nasakin、A. N. Lyshchikov、P. M. Lukin、S. V. Konovalikhin、A. Kh. Bulai、P. B. Terent'ev、A. B. Zolotoi、A. P. Pleshkova

  DOI：10.1007/bf00698439

  日期：1993.3

  Reactions of a tetracyanobicycloalkene (1) with methanol and ethylene glycol give derivatives of 2-aminopyrrolin-5-one (2 and 3), and acid hydrolysis of3 gives an imide (4). According to an X-ray structural investigation, acis orientation of the heterocycle (with respect to the C=C bond) is realized in2; in the case of4, thecis/trans ratio of the isomers in the crystal and solution is 2∶1.

  四氰基双环烯烃 (1) 与甲醇和乙二醇的反应得到 2-氨基吡咯啉-5-酮 (2 和 3) 的衍生物，并且 3 的酸水解得到酰亚胺 (4)。根据 X 射线结构研究，杂环的 acis 取向（相对于 C=C 键）在 2 中实现；在4的情况下，晶体和溶液中异构体的顺反比为2∶1。

表征谱图