cis-1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopentane | 113354-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopentane
• 英文别名: cis-1,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentan；1-methoxy-4-[(1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentyl]benzene
• CAS: 113354-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: ILBKIXZRCWHZLB-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopentane 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-cis-cyclopentane-1,2-diyl-di-phenol
  参考文献：
  名称：

  对 3,4-二芳基己二酸酯和 1,2-二芳基环戊烷立体化学的 NMR 谱的影响

  摘要：

  检查顺式和反式 1,2-二苯基环戊烷和 3,4-二苯基环戊酮在两个环的对位被甲氧基、甲基和氯取代的核磁共振谱表明，先前对效应的解释 (1) 1,2-二苯基环戊烷和 3,4-二苯基环戊酮（未取代）的核磁共振谱上的温度不正确。核磁共振谱没有提供这些化合物的芳环旋转受到限制的证据。提供了另一种解释。 上述化合物的光谱与 meso- 和 dl-3 的光谱的比较，

  DOI：

  10.1139/v64-129
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 cis-1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis-(p-methoxyphenyl)-cyclopentene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a067

文献信息

• Synthesis of Medium-Sized Carbocycles by Gallium-Catalyzed Tandem Carbonyl–Olefin Metathesis/Transfer Hydrogenation
  作者：Alexandre Djurovic、Marie Vayer、Zhilong Li、Regis Guillot、Jean-Pierre Baltaze、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03240

  日期：2019.10.4

  catalytic tandem process involving a ring-closing carbonyl-olefin metathesis and a transfer hydrogenation are described. 1,4-Cyclohexadiene has been used as an H2 surrogate to reduce the cyclic alkenes formed after the metathesis step. The same cationic gallium(III) complex, [IPr·GaCl2][SbF6], performs the two steps with functional group tolerance. This stereoselective reaction leads to 1,2-cis-disubstituted

  描述了催化串联过程的第一个例子，该过程涉及闭环羰基烯烃复分解和转移氢化。1,4-环己二烯已被用作H 2的替代品，以还原易位步骤后形成的环状烯烃。相同的阳离子镓（III）络合物[IPr·GaCl 2 ] [SbF 6 ]执行具有官能团耐受性的两个步骤。该立体选择性反应导致1，2-顺式-二取代的环戊烷和各种环己烷。DFT计算支持一种意想不到的机制，该机制涉及通过超亲电子的镓（III）二聚体活化1,4-环己二烯。