carbethoxyhydrazone 2-acetyl-1-naphthol | 391257-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: carbethoxyhydrazone 2-acetyl-1-naphthol
• 英文别名: ethyl N-[1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)ethylideneamino]carbamate
• CAS: 391257-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: IEQPSOIMROXAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbethoxyhydrazone 2-acetyl-1-naphthol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(4-chloro-1-hydroxy-2-naphthyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates

  摘要：

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。

  DOI：

  10.1039/a704025c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 肼基甲酸乙酯 生成 carbethoxyhydrazone 2-acetyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates

  摘要：

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。

  DOI：

  10.1039/a704025c

文献信息

• A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates
  作者：Bart D’hooge、Stefan Smeets、Suzanne Toppet、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a704025c

  日期：——

  4-(ortho-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles can be transformed into benzofuran-2-thiolates via an intramolecular cyclization.

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。
• Nucleophilic Intramolecular Cyclization Reactions of Alkynechalcogenolates
  作者：M.A. Abramov、W. Dehaen、B. D'hooge、M.L. Petrov、S. Smeets、S. Toppet、M. Voets

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00315-x

  日期：2000.6

  4-(ortho-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles and -1,2,3-selenadiazoles, smoothly transform into 2-benzofuranthiolates and -selenolates. These reactive intermediates can be alkylated in high yield. This reaction sequence could be applied to the synthesis of electron rich thiacrown ethers. The 2-(ortho-aminophenyl)-alkynethiolate analogously forms 2-methylsulfanylindole.

  2-（邻羟基苯基）-alkynethiolates和-selenolates，通过碱催化的环切割得到的4-（邻-羟基苯基）-1,2,3-噻二唑和1,2,3- selenadiazoles，顺利转化为2-苯并呋喃硫醇盐和-硒醇盐。这些反应性中间体可以高产率烷基化。该反应序列可以用于合成富电子的硫杂冠醚。2-（邻-氨基苯基）-炔硫醇类似地形成2-甲基磺酰亚胺基。