N¹-(6-Fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-ethane-1,2-diamine | 720687-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N¹-(6-Fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-(6-fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-1,8-naphthyridin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 720687-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₅
• 分子量: 275.329
• InChiKey: YHWJHNBBHIZANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙基异硫脲氢溴酸盐 、 N¹-(6-Fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-((6-fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-1,8-naphthyridin-4-yl)amino)ethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial compounds

  摘要：

  抗菌剂的化学式（I）及其盐、前药、前药的盐，制备这些化合物的方法和用于制备过程中使用的中间体，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行细菌感染的预防和治疗方法被披露。

  公开号：

  US20030232818A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-fluoro-4-oxo-7-(pyrrolidin-1-yl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 lithium hydroxide 、 2,4-滴二甲胺盐 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N¹-(6-Fluoro-7-pyrrolidin-1-yl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of bacterial protein synthesis: structure–activity relationships for 1,8-naphthyridine derivatives incorporating position 3 and 4 variants

  摘要：

  Structure-activity relationships for a recently discovered novel ribosome inhibitor (NRI) class of antibacterials were investigated. Preliminary efforts to optimize protein synthesis inhibitory activity of the series through modification of positions 3 and 4 of the naphthyridone lead template resulted in the identification of several biochemically potent analogues. A lack of corresponding whole cell antibacterial activity is thought to be a consequence of poor cellular penetration as evidenced by the enhancement of activity observed for a lead analogue tested in the presence of a cell permeabilizing agent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.091