3-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benz[a]anthracene-1,7,12-trione | 131919-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 3-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benz[a]anthracene-1,7,12-trione
• 英文别名: 3-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrotetraphene-1,7,12(2H)-trione；6-Deoxy-8-methylrabelomycin；8-O-methyltetrangomycin；(+/-)-8-O-methyltetrangomycin；(-)-3,4-Dihydro-3-hydroxy-8-methoxy-3-methylbenz(a)anthracene-1,7,12(2H)-trione；3-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2,4-dihydrobenzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 131919-12-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: XZLGWJORNHETKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benz[a]anthracene-1,7,12-trione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-Hydroxy-8-methoxy-3-methylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone 抗生素合成的统一策略：四环素、Kanglemycin M、X-14881-E 和 Anhydrolandomycinone 的全合成

  摘要：

  利用顺序分子内烯炔复分解、Diels-Alder/芳构化、光氧化和一锅消除/芳构化反应，开发了一种用于合成Angucyclinone抗生素的统一策略。在 Diels-Alder 反应中引入了该序列的多样性，其中用各种适当官能化的醌作为亲二烯体处理普通二烯以完成四丁醇、康乐霉素 M、X-14881-E 和脱水兰霉素酮的全合成。总产量。所需的二烯是从已知的烯炔通过分子内烯炔复分解以优异的产率合成的。这种灵活而发散的策略的范围可以扩展到类似支架和非天然芳香环环素酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200049
• 作为产物：
  描述：

  4-methyloct-7-en-1-yn-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 氧气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benz[a]anthracene-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone 抗生素合成的统一策略：四环素、Kanglemycin M、X-14881-E 和 Anhydrolandomycinone 的全合成

  摘要：

  利用顺序分子内烯炔复分解、Diels-Alder/芳构化、光氧化和一锅消除/芳构化反应，开发了一种用于合成Angucyclinone抗生素的统一策略。在 Diels-Alder 反应中引入了该序列的多样性，其中用各种适当官能化的醌作为亲二烯体处理普通二烯以完成四丁醇、康乐霉素 M、X-14881-E 和脱水兰霉素酮的全合成。总产量。所需的二烯是从已知的烯炔通过分子内烯炔复分解以优异的产率合成的。这种灵活而发散的策略的范围可以扩展到类似支架和非天然芳香环环素酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200049

文献信息

• Total Synthesis of (−)-8-<i>O</i>-Methyltetrangomycin (MM 47755)
  作者：Christian Kesenheimer、Ulrich Groth

  DOI：10.1021/ol060667b

  日期：2006.6.1

  A stereoselective total synthesis of the natural antibiotic (-)-8-O-methyltetrangomycin 1 is reported. The essential steps for this convergent synthesis are the transformation of a geraniol epoxide into a chiral octadiyne derivative, which was converted into a triyne. The cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of the triyne led to a benz[a]anthracene system, which was oxidized with Ag(Py)(2)MnO(4) to

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]
• Synthesis of Angucyclines. 8. Biomimetic-Type Synthesis of Rabelomycin, Tetrangomycin, and Related Ring B Aromatic Angucyclinones
  作者：Karsten Krohn、Norbert Böker、Ulrich Flörke、Christian Freund

  DOI：10.1021/jo9622587

  日期：1997.4.1

  The angucyclinones with aromatic ring B (1a-c and 2a-c) are prepared in a biomimetic-type synthesis by two successive aldol cyclizations starting from the substituted naphthoquinones 12a-c. In both cyclization steps the C-H acidity of the potential nucleophilic centers determines the mode of cyclization under kinetically controlled conditions. The tetrahydroanthraquinones 13a-c/14a-c are hydroxylated

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。
• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali; Micheel, Joerg, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1529 - 1538
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali、Micheel, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• GRABLEY, SUSANNE;HAMMANN, PETER;HUTTER, KLAUS;KLUGE, HEINZ;THIERICKE, RAL+, J. ANTIBIOTICS, 44,(1991) N, C. 670-673
  作者：GRABLEY, SUSANNE、HAMMANN, PETER、HUTTER, KLAUS、KLUGE, HEINZ、THIERICKE, RAL+

  DOI：——

  日期：——