2-phenyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline | 1533429-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline
• 英文别名: Trimethyl-[2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)ethynyl]silane；trimethyl-[2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 1533429-31-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂Si
• 分子量: 302.451
• InChiKey: QZORWNVMFCCVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-phenyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以270 mg的产率得到(E)-2-phenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)vinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  发射光变色3-氨基乙烯基喹喔啉的四成分和五成分合成及其光物理性质

  摘要：

  3-氨基乙烯基喹喔啉可以通过连续的四组分和五组分合成从（杂）芳基乙醛酸或杂环π-亲核试剂中容易地从活化-炔基化-环缩合-加成或乙醛化-炔基化-环缩合-加成的意义上获得良品率高。标题化合物是高度荧光的，具有显着的发射溶剂变色性和原色荧光猝灭。时间分辨荧光光谱法可提供各种溶剂极性下的辐射和非辐射荧光衰减率。通过DFT和TD-DFT计算证实了所观察到的光谱效应，从而证实了电子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02581
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  溶剂变色荧光2-取代的3-乙炔基喹喔啉：四组分合成，光物理性质和电子结构

  摘要：

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo4025978