phenylglyoxylic acid 1-naphthyl ester | 899452-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenylglyoxylic acid 1-naphthyl ester
• 英文别名: naphthalen-1-yl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 899452-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: ABOUHWHXIOVVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylglyoxylic acid 1-naphthyl ester 、 4-甲苯硼酸 在 potassium phosphate 、 di-μ-chloro-bis[bis(cyclo-octene)rhodium] 、 (R)-N-cinnamyl-t-butanesulfinamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-1,2-diphenyl-2-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铑使​​用简单的手性硫-烯烃配体对α-酮酸酯和α-二酮进行铑催化的高对映选择性1,2-芳基硼酸加成反应

  摘要：

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201106972
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到phenylglyoxylic acid 1-naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）催化酮的α-氨基氧化

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed α‐aminoxylation of ketones with 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPO) is presented for the synthesis of 2‐aryloxy‐1‐aryl‐2‐(2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yloxy)ethanones in moderate to excellent yields. It is noteworthy that the copper/iron (Cu/Fe) catalyst can be recovered and reused several times with high catalytic reactivity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300630

文献信息

• Study of enantioselective hydrogenation of bulky esters of phenylglyoxylic acid on Pt-CD and Pt-β-ICN chiral catalysts: Steric effect of ester groups and inversion of enantioselectivity
  作者：K SZORI、K BALAZSIK、K FELFOLDI、M BARTOK

  DOI：10.1016/j.jcat.2006.04.027

  日期：2006.7.1

  magnitude of ee is affected by the steric size of α-ketoesters and by solvents. In the enantioselective hydrogenation of substrates over a Pt-alumina-β-ICN catalyst in toluene, inversion of enantioselectivity occurred; (R)-mandelic acid esters formed with a medium ee of 30–54%. The conformation of the adsorbed modifier plays a more determining role than the bulkiness of the substrate in the formation

  通过改变底物的酯侧[PhC（O）C（O）OR，R = Me（l），环己基（2），金刚烷基（3），顺式-十氢-1-萘基（4），苯基（5），1-萘基（6），2-萘基（7）]在Pt-氧化铝-可可宁定（CD）和Pt-氧化铝-β-异辛可宁（β-ICN）手性催化剂在ACOH和甲苯的溶剂中使用温和的实验条件（273 K和室温，氢气压力为1–25 bar）。在Pt-氧化铝-CD手性催化剂上进行加氢后，除5和7化合物外的所有化合物均产生较高的ee值。（R）-扁桃酸酯的形成在AcOH中为86-91％，在甲苯中为79-94％。实验证实了Orito反应在制备α-羟基酯对映异构体中的普遍适用性。在所应用的实验条件下，ee的大小受α-酮酸酯的空间尺寸和溶剂的影响。在Pt-氧化铝-β上底物的对映选择性氢化中-ICN催化剂在甲苯中发生对映选择性反转；（R）-扁桃酸酯，中等ee为30-54％。在形成对映异构体的中间配合物的