3-dehydro-2-deoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide | 188246-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-dehydro-2-deoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide
• 英文别名: (5R,9R,10R,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 188246-88-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: PEQCLIYLGITILW-KOLTVYRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dehydro-2-deoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 122.0h， 生成 Acetic acid (3S,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-17-((1R,2R)-1,2,5-trihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3- Epi -2-deoxy-20-hydroxyecdysone及其类似物的合成和蜕皮激素活性

  摘要：

  次要的蜕皮甾体3-表位-2-脱氧-20-羟基蜕皮激素（3-表位-2-D-20-ECD）已由20-羟基蜕皮酮部分合成。还合成了2-D-5α-20-ECD和3-脱氢类似物3-脱氢-2-D-20-ECD和3-脱氢-2-D-5α-20-ECD。这些化合物的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00025-2
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 2-mesylate 在 胍 乙酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 384.0h， 以84%的产率得到3-dehydro-2-deoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide
  参考文献：
  名称：

  3- Epi -2-deoxy-20-hydroxyecdysone及其类似物的合成和蜕皮激素活性

  摘要：

  次要的蜕皮甾体3-表位-2-脱氧-20-羟基蜕皮激素（3-表位-2-D-20-ECD）已由20-羟基蜕皮酮部分合成。还合成了2-D-5α-20-ECD和3-脱氢类似物3-脱氢-2-D-20-ECD和3-脱氢-2-D-5α-20-ECD。这些化合物的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00025-2

文献信息

• Functional group-mediated biotransformation by Curvularia lunata NRRL 2178: synthesis of 3-dehydro-2-deoxy-ecdysteroids from the 3-hydroxy-2-mesyloxy analogues
  作者：Chatchawan Changtam、Oratai Sukcharoen、Boon-ek Yingyongnarongkul、Nitirat Chimnoi、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.033

  日期：2008.3

  Microbial transformation of ecdysteroids with 3-hydroxy-2-mesyloxy functional group by the fungus Curvularia lunata NRRL 2178 furnished 3-dehydro-2-deoxy analogues. The metabolites included 3-dehydro-2-deoxy analogues of 20-hydroxyecdysone, pterosterone, ponasterone A, 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide, shidasterone, and poststerone. The mild biotransformation conditions prevented the metabolites

  真菌 Curvularia lunata NRRL 2178 提供的 3-dehydro-2-deoxy 类似物对具有 3-hydroxy-2-mesyloxy 官能团的蜕皮甾体的微生物转化。代谢物包括 20-羟基蜕皮激素、蝶甾酮、松甾酮 A、20-羟基蜕皮激素 20,22-丙酮、shidasterone 和 poststerone 的 3-dehydro-2-deoxy 类似物。温和的生物转化条件阻止了代谢物的 C-5 差向异构化。