fluoreneone imine hydrochloride | 60048-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoreneone imine hydrochloride
• 英文别名: fluoren-9-one-imine; hydrochloride；Fluoren-9-on-imin; Hydrochlorid；fluorenone imine hydrochloride；9H-Fluoren-9-imine--hydrogen chloride (1/1)；fluoren-9-imine;hydrochloride
• CAS: 60048-18-2
• 化学式: C₁₃H₉N*ClH
• 分子量: 215.682
• InChiKey: KJJRWBDXTXGDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 、 fluoreneone imine hydrochloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(fluoren-9-ylideneaminomethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIAMINO ACID DERIVATIVE STARTING MATERIAL, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND DIAMINO ACID DERIVATIVE MANUFACTURING METHOD

  摘要：

  公开号：

  EP2269979B1

文献信息

• Acidities of glycine Schiff bases and alkylation of their conjugate bases
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William A. Bruder、William N. Jacobsen、Keith. Knuth、Brigitte. LeClef、Robin L. Polt、Frederick G. Bordwell、Susan R. Mrozack、Thomas A. Cripe

  DOI：10.1021/ja00233a031

  日期：1988.12

  Equilibrium acidities in Me2S0 are reported for six ketimines of the type Ph2C=NCH(R)C02Et and five aldimines, ArCH=NCH(R)C02Et. Changing R in the ketimine from H to Ph increased the pKa by 2.2 units. This surprising acidity decrease for Ph substitution points to a substantial increase in steric effect, as do the increases in pKa of 3.8 and 4.2 units observed for the replacement of hydrogen by Me and

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。
• US8563765B2
  申请人：——

  公开号：US8563765B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• US8987495B2
  申请人：——

  公开号：US8987495B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• DIAMINO ACID DERIVATIVE STARTING MATERIAL, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND DIAMINO ACID DERIVATIVE MANUFACTURING METHOD
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP2269979B1

  公开（公告）日：2014-04-16