3-(6-bromo-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanal | 1131222-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-bromo-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanal
• 英文别名: 3-(6-bromo-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)propanal
• CAS: 1131222-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: CWYJEQUZYGSELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromo-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanal 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[1-oxo-2-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl]benzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one Derivatives as Potent and Selective Histamine-3 Receptor Antagonists

  摘要：

  On the basis of the previously reported benzimidazole 1,3'-bipyrrolidine benzamides (1), a new class of 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives (3-50) were synthesized and evaluated as potent H-3 receptor antagonists. In particular, compound 39 exhibited potent in vitro binding and functional activities at the H-3 receptor, good selectivities against other neurotransmitter receptors and ion channels, acceptable pharmacokinetic properties, and a favorable in vivo profile.

  DOI：

  10.1021/jm300011d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-6-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-(6-bromo-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINYL AND ISOINDOLINYL DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的应用。

  公开号：

  US20090069300A1

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINYL AND ISOINDOLINYL DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINYLE ET D'ISOINDOLINYLE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE-3
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009036144A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a compound of formula (I) and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.