3-[1,3]dithian-2-yl-cyclopentanone | 71491-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-[1,3]dithian-2-yl-cyclopentanone
• 英文别名: 3-(1,3-Dithian-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 71491-59-3
• 化学式: C₉H₁₄OS₂
• 分子量: 202.342
• InChiKey: KJTBROWPKZGNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]dithian-2-yl-cyclopentanone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1,3-dithian-2-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl hydroxyureas

  摘要：

  本发明提供了一种新型的N-羟基脲化合物，其化学式为（I），其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；Ar表示苯或单、双或三取代苯基；A表示一个价键或C.sub.1-C.sub.6烷基链，可选地在链中具有一个双键或一个三键，并且可选地在链上附有一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基基团；X表示氧或硫，n是3到6的整数；M表示氢、药学上可接受的阳离子或代谢可裂解基团；并且X和A可以连接在环的任何可用位置上。这些化合物对于哺乳动物的炎症性疾病、过敏和心血管疾病的治疗或缓解以及作为治疗这些疾病的药物组合物的活性成分是有用的。

  公开号：

  US05681858A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 2-环戊烯酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以29%的产率得到3-[1,3]dithian-2-yl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  新型桥头取代双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮的高效合成

  摘要：

  我们报告了桥头取代双环 [3.2.1] 辛烷-2,4-二酮的有效合成。它们构建的关键步骤是腈氧化物和烯烃之间的高效分子内 [3+2] 环加成。所得二氢异恶唑的还原性环裂解提供了所需的桥头取代双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258499

文献信息

• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20080125310A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α,β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应时有效的组合物。
• Chelation Assistance in the Activation of Csp3-S Bonds in Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Ken-Tsung Wong、Tien-Min Yuan、Maw Cherng Wang、Hsiao-Hsian Tung、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ja00099a009

  日期：1994.10

  An unprecedented chelation approach to activate C(sp)3-S bonds in nickel-catalyzed cross-coupling reactions is described. Our theme was based on the formation of a chelation complex which results in the enhancement of the reactivity of aliphatic carbon-sulfur bonds. When two dithioacetal functionalities are located in close proximity, selective olefination of one of these two dithioacetal groups can thus be achieved conveniently. Depending on the relative positions of the newly formed double bond and the remaining dithioacetal group, tandem olefination occurs to give the corresponding 1,5-bis-silyl-substituted pentadienes. Various neighboring heteroatom substituents (OR, OH, NR(2) as well as SR groups) can facilitate the olefination of a dithioacetal group. Poly(thioether) linkage afforded the corresponding degradation products via a B-sulfur elimination process. 1,3-Dimercapto- and 1,3-dithiolatopropanes furnish the cyclopropane formation under nickel-catalyzed reaction conditions. The reaction of a dihydrothiopyran with MeMgI in the presence of the nickel catalyst proceeds via a sulfur-coordinated ir-allyl complex, which can further activate the CS bond to give vinylcyclopropane.
• Brown, Charles Allan; Chapa, O.; Yamaichi, A., Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 187 - 189
  作者：Brown, Charles Allan、Chapa, O.、Yamaichi, A.

  DOI：——

  日期：——
• FARNHAM, ANDREW W.;JANES, NORMAN P.;KHAMBAY, BHUPMDER P. S., PESTIC. SCI., 25,(1989) N, C. 205-210
  作者：FARNHAM, ANDREW W.、JANES, NORMAN P.、KHAMBAY, BHUPMDER P. S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, C. A.;CHAPA, O.;YAMAICHI, A., HETEROCYCLES, 1982, 18, N ISSUE, 187-189
  作者：BROWN, C. A.、CHAPA, O.、YAMAICHI, A.

  DOI：——

  日期：——