11β-hydroxy-17α-isovaleroyloxy-6α-methyl-21-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 89472-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxy-17α-isovaleroyloxy-6α-methyl-21-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: 11β-Hydroxy-17α-isovaleryloxy-6α-methyl-21-propionyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione；[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-6,10,13-trimethyl-3-oxo-17-(2-propanoyloxyacetyl)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 89472-35-5
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇
• 分子量: 514.659
• InChiKey: VFXBMCARVSGEDI-BYJOOZCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-2'-ethoxy-11-hydroxy-2'-isobutyl-6,10,13-trimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxane]-3,5'(6H)-dione 在 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 11β-hydroxy-17α-isovaleroyloxy-6α-methyl-21-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. I. Syntheses and vasoconstrictive activities of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-ester and 17,21-diester derivatives.

  摘要：

  合成了11β，17α，21-三羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（6α-甲基泼尼松龙，1）的七个17-酯和三十八个17，21-二酯化合物（3和4）。对三十八个选定的化合物进行了人体血管收缩活性测试。除了4g1和4g2以外，它们的活性都比母体化合物（1）更强。特别是十个化合物（3b-g，4b9，10，4c2，3和4c6）的活性等于或超过9α-氟-11β，21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。21-甲氧乙酸酯化合物（4b9，4c6和4d5）的活性很强。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1889

文献信息

• 6 Alpha-methylprednisolone derivatives
  申请人：OHTA SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA.

  公开号：EP0095894A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  A 6a-methylprednisolone derivative of the general formula: wherein R' is a hydrogen atom or the group where R3 is a straight or once-branched chain C1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, and R2 is a straight or once-branched chain C1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, with the proviso that when R2 is ethyl group, R1 is not a hydrogen atom or a propionyl group. These compounds exhibit a strong local anti-inflammatory effect and so are useful in external anti-inflammatory preparations for the treatment of various dermal disorders and also as anti-allergic drugs for the treatment of asthma and other allergic diseases.

  通式如下的 6a-甲基泼尼松龙衍生物 其中 R' 是氢原子或基团 其中 R3 是直链或一度支链 C1-4 烷基、苯基或低级烷氧基或烷基硫代甲基，R2 是直链或一度支链 C1-4 烷基、苯基或低级烷氧基或烷基硫代甲基，但当 R2 为乙基时，R1 不是氢原子或丙酰基。 这些化合物具有很强的局部消炎作用，因此可用于治疗各种皮肤病的外用消炎制剂，也可用作治疗哮喘和其他过敏性疾病的抗过敏药物。
• US4567172A
  申请人：——

  公开号：US4567172A

  公开（公告）日：1986-01-28