(S)-N-((S)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-tert-butylsulfinamide | 1333426-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-tert-butylsulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1S)-1-cyclohexylprop-2-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1333426-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NOS
• 分子量: 241.398
• InChiKey: TYCAHVYMADFRDM-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-tert-butylsulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[4-[(S)-amino(cyclohexyl)methyl]triazol-1-yl]cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of cathepsin S inhibitors characterized by a triazole P1–P2 amide replacement

  摘要：

  This paper details exploration of a class of triazole-based cathepsin S inhibitors originally reported by Ellman and co-workers. SAR studies involving modifications across the whole inhibitor provide a perspective on the strengths and weaknesses of this class of inhibitors. In addition, we put the unique characteristics of this class of compounds into perspective with other classes of cathepsin S inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.054
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-N-((S)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺作为肽模拟物中氨基酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.240

文献信息

• [EN] HETEROARYL NITRILE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CATHEPSIN-S<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL-NITRILE UTILES COMME INHIBITEURS DE CATHEPSINE-S
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011109470A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Disclosed are Cathepsin-S reversible inhibitor compounds of the formula (I) which are useful in the treatment of autoimmune and other diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the same, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下化学式（I）的Cathepsin-S可逆抑制剂化合物，可用于治疗自身免疫和其他疾病。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Structure-Activity Relationship of Propargylamine-Based HDAC Inhibitors
  作者：Matthias Wünsch、Johanna Senger、Philipp Schultheisz、Sabrina Schwarzbich、Karin Schmidtkunz、Carmela Michalek、Michaela Klaß、Stefanie Goskowitz、Philipp Borchert、Lucas Praetorius、Wolfgang Sippl、Manfred Jung、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cmdc.201700550

  日期：2017.12.19

  deacetylases (HDACs) play an important role in the treatment of cancer, their selective inhibition has been the subject of various studies. These continuous investigations have given rise to a large collection of pan‐ and selective HDAC inhibitors, containing diverse US Food and Drug Administration (FDA)‐approved representatives. In previous studies, a class of alkyne‐based HDAC inhibitors was presented

  由于组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）在癌症的治疗中起着重要的作用，其选择性抑制已成为各种研究的主题。这些不断的研究引起了广泛的HDAC抑制剂和选择性HDAC抑制剂的收集，其中包括美国食品和药物管理局（FDA）批准的各种代表。在先前的研究中，提出了一类基于炔烃的HDAC抑制剂。我们在两个先前被忽略的区域中修改了该支架，并比较了它们对HDAC1，HDAC6和HDAC8的细胞毒性和亲和力。我们能够证明R配置的炔丙基胺有助于提高对HDAC6的选择性。对可用的HDAC晶体结构进行了对接研究，以合理化所观察到的化合物的选择性。噻吩衍生物取代芳族部分导致高亲和力和低细胞毒性，表明药物耐受性提高。
• Heteroaryl Nitrile Compounds Useful as Inhibitors of Cathepsin-S
  申请人：Burke Michael J.

  公开号：US20130158018A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are Cathepsin-S reversible inhibitor compounds of the formula (I) which are useful in the treatment of autoimmune and other diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the same, and methods of making and using the same.
• US8729114B2
  申请人：——

  公开号：US8729114B2

  公开（公告）日：2014-05-20