(1'S,4'R,7R)-4',7-di(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexane]-2'-one | 1258528-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'S,4'R,7R)-4',7-di(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexane]-2'-one
• 英文别名: (2S,5'R,7R)-5',7-bis(prop-1-en-2-yl)spiro[3,4,5,6,7,8-hexahydrochromene-2,2'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 1258528-29-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: AZYQAKGGJPCUPD-MBOZVWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4'R,7R)-4',7-di(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexane]-2'-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-环乙缩醛的全合成：仿生途径的重新评估。

  摘要：

  使用杂Diels-Alder环加成作为关键步骤，从（R）-（+）-柠檬烯氧化物完成了（+）-环乙缩醛（1）的全合成。关键的Diels-Alder环加成反应以定量产率进行内选择性（2：1，endo / exo），并且两个非对映异构螺吡喃衍生物是可分离的，稳定的产物。此外，exo-和内-杂-Diels-Alder环加成产物（2和7）可以用m -CPBA氧化，生成（+）-cymbodiacetal（1）和C 2-对称的双半缩醛结构8分别。异构体半缩醛9在两个氧化反应中产生。使用X射线晶体学确认了（+）-cymbodiacetal（1），其C 2对称非对映异构体8和异构体半缩醛9的结构。

  DOI：

  10.1021/jo101691n
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2-亚甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1'S,4'R,7R)-4',7-di(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-环乙缩醛的全合成：仿生途径的重新评估。

  摘要：

  使用杂Diels-Alder环加成作为关键步骤，从（R）-（+）-柠檬烯氧化物完成了（+）-环乙缩醛（1）的全合成。关键的Diels-Alder环加成反应以定量产率进行内选择性（2：1，endo / exo），并且两个非对映异构螺吡喃衍生物是可分离的，稳定的产物。此外，exo-和内-杂-Diels-Alder环加成产物（2和7）可以用m -CPBA氧化，生成（+）-cymbodiacetal（1）和C 2-对称的双半缩醛结构8分别。异构体半缩醛9在两个氧化反应中产生。使用X射线晶体学确认了（+）-cymbodiacetal（1），其C 2对称非对映异构体8和异构体半缩醛9的结构。

  DOI：

  10.1021/jo101691n