2-Acetaminophenyl-vinylether | 829-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetaminophenyl-vinylether
• 英文别名: N-Acetyl-2-vinyloxy-anilin；2-Vinyloxy-acetanilid；N-(2-ethenoxyphenyl)acetamide
• CAS: 829-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SUWGLYUYTOERCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 、 乙烯硼酐吡啶络合物 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-Acetaminophenyl-vinylether
  参考文献：
  名称：

  以2,4,6-三乙烯基环三硼烷为乙烯基硼酸当量的芳基乙烯基醚的高效合成

  摘要：

  在适当的碱存在下，利用室温乙酸铜（II）介导的取代酚与2,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的偶联，可以轻松实现官能化芳基乙烯基醚衍生物的合成。通过产生一系列取代的芳基乙烯基醚证明了该方法的范围。观察到该反应可耐受多种官能团，这些官能团以高分离产率产生产物。我们已经表明，胺碱在反应序列中的一个作用是胺配位的环硼氧烷环的原位生成。X射线晶体结构和低温112,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的B NMR研究证明了四配位硼物种的性质，这在反应序列中可能起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo049314l

文献信息

• Efficient Synthesis of Aryl Vinyl Ethers Exploiting 2,4,6-Trivinylcyclotriboroxane as a Vinylboronic Acid Equivalent
  作者：Neola F. McKinley、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo049314l

  日期：2004.7.1

  The synthesis of functionalized aryl vinyl ether derivatives can be readily achieved utilizing a room-temperature copper(II) acetate mediated coupling of substituted phenols with 2,4,6-trivinylcyclotriboroxane−pyridine complex in the presence of a suitable base. The scope of the procedure was demonstrated by the generation of an array of substituted aryl vinyl ethers. The reaction was seen to be tolerant

  在适当的碱存在下，利用室温乙酸铜（II）介导的取代酚与2,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的偶联，可以轻松实现官能化芳基乙烯基醚衍生物的合成。通过产生一系列取代的芳基乙烯基醚证明了该方法的范围。观察到该反应可耐受多种官能团，这些官能团以高分离产率产生产物。我们已经表明，胺碱在反应序列中的一个作用是胺配位的环硼氧烷环的原位生成。X射线晶体结构和低温112,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的B NMR研究证明了四配位硼物种的性质，这在反应序列中可能起关键作用。