8,8'-dinitro-4,4,4',4',6,6'-hexamethylspiro-2,2'-bi(chroman) | 1109226-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,8'-dinitro-4,4,4',4',6,6'-hexamethylspiro-2,2'-bi(chroman)
• 英文别名: 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-8,8'-dinitro-2,2'-spirobi[3H-chromene]
• CAS: 1109226-00-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: NNSSIJQPBXQIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-dinitro-4,4,4',4',6,6'-hexamethylspiro-2,2'-bi(chroman) 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到8,8'-diamino-4,4,4',4',6,6'-hexamethylspiro-2,2'-bichroman
  参考文献：
  名称：

  模块化螺双齿氮配体——不对称催化中的合成、拆分和应用

  摘要：

  已经制备了一系列新的模块化、手性、双齿、氮供体配体，其中包含大螺双 (色满) 主链 1 (SPAN)。已通过拆分 8,8'-二氨基外消旋体 3 合成了在螺双 (色满) 1 的 8,8' 位含有氮供体的对映纯二胺。因此，仲胺和叔胺 [(+)-6/( –)-6 和 (+)-5/(–)-5，分别] 和亚氨基衍生物 [(+)-7/(–)-7] 以两种对映体形式获得。合成了一种在螺双（色满）单元 [(+)-9/(–)-9] 的 8,8' 位结合醛基的新 SPAN 衍生物，目的是通过希夫碱扩展配体库化学。通过非对映异构体拆分获得的 9 的分离对映异构体的衍生化得到在苄基位置含有氮原子的衍生物。配体 (+)-10/(–)-10、(+)-11 和 (+)-12 的合成说明了该方法的范围。配体 (-)-3 的配位能力已经通过复合物 [Pd(OAc)2{(-)-3}] [(-)-13] 的合成和表征进行了测试。报告了与此

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800913
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4',4',6,6'-hexamethylspiro-2,2'-bi(chroman) 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到8,8'-dinitro-4,4,4',4',6,6'-hexamethylspiro-2,2'-bi(chroman)
  参考文献：
  名称：

  模块化螺双齿氮配体——不对称催化中的合成、拆分和应用

  摘要：

  已经制备了一系列新的模块化、手性、双齿、氮供体配体，其中包含大螺双 (色满) 主链 1 (SPAN)。已通过拆分 8,8'-二氨基外消旋体 3 合成了在螺双 (色满) 1 的 8,8' 位含有氮供体的对映纯二胺。因此，仲胺和叔胺 [(+)-6/( –)-6 和 (+)-5/(–)-5，分别] 和亚氨基衍生物 [(+)-7/(–)-7] 以两种对映体形式获得。合成了一种在螺双（色满）单元 [(+)-9/(–)-9] 的 8,8' 位结合醛基的新 SPAN 衍生物，目的是通过希夫碱扩展配体库化学。通过非对映异构体拆分获得的 9 的分离对映异构体的衍生化得到在苄基位置含有氮原子的衍生物。配体 (+)-10/(–)-10、(+)-11 和 (+)-12 的合成说明了该方法的范围。配体 (-)-3 的配位能力已经通过复合物 [Pd(OAc)2{(-)-3}] [(-)-13] 的合成和表征进行了测试。报告了与此

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800913

文献信息

• Modular Spiro Bidentate Nitrogen Ligands - Synthesis, Resolution and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Xavier Sala、Eduardo J. García Suárez、Zoraida Freixa、Jordi Benet-Buchholz、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/ejoc.200800913

  日期：2008.12

  imino derivatives [(+)-7/(–)-7] were obtained in both enantiomeric forms. A new SPAN derivative incorporating aldehyde groups at the 8,8′ positions of the spirobi(chroman) unit [(+)-9/(–)-9] has been synthesized with the aim to extend the ligand library by means of Schiff base chemistry. The derivatization of the isolated enantiomers of 9 obtained by diastereomer resolution gave derivatives containing

  已经制备了一系列新的模块化、手性、双齿、氮供体配体，其中包含大螺双 (色满) 主链 1 (SPAN)。已通过拆分 8,8'-二氨基外消旋体 3 合成了在螺双 (色满) 1 的 8,8' 位含有氮供体的对映纯二胺。因此，仲胺和叔胺 [(+)-6/( –)-6 和 (+)-5/(–)-5，分别] 和亚氨基衍生物 [(+)-7/(–)-7] 以两种对映体形式获得。合成了一种在螺双（色满）单元 [(+)-9/(–)-9] 的 8,8' 位结合醛基的新 SPAN 衍生物，目的是通过希夫碱扩展配体库化学。通过非对映异构体拆分获得的 9 的分离对映异构体的衍生化得到在苄基位置含有氮原子的衍生物。配体 (+)-10/(–)-10、(+)-11 和 (+)-12 的合成说明了该方法的范围。配体 (-)-3 的配位能力已经通过复合物 [Pd(OAc)2(-)-3}] [(-)-13] 的合成和表征进行了测试。报告了与此