1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid | 885058-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 885058-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HHDAYTWGRJTOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-5,6-二甲氧基-2-氨基萘
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能药物2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-5,6-二醇（5,6-ADTN）的替代合成

  摘要：

  由5,6-二甲氧基萘-2-羧酸（14）分四个步骤（60 ）合成外消旋的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-5,6-二醇（5,6-ADTN; 4）％总产率；方案）。合成的关键步骤是桦木减少14到有价值的合成子15，库尔提斯反应和氨基甲酸酯形成（16），氢解（17），去甲基化和与生物活性氢溴酸盐18的4。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690030
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能药物2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-5,6-二醇（5,6-ADTN）的替代合成

  摘要：

  由5,6-二甲氧基萘-2-羧酸（14）分四个步骤（60 ）合成外消旋的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-5,6-二醇（5,6-ADTN; 4）％总产率；方案）。合成的关键步骤是桦木减少14到有价值的合成子15，库尔提斯反应和氨基甲酸酯形成（16），氢解（17），去甲基化和与生物活性氢溴酸盐18的4。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690030

文献信息

• An Alternative Synthesis of the Dopaminergic Drug 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,6-diol (5,6-ADTN)
  作者：Süleyman Göksu、Hasan Seçen、Yaşar Sütbeyaz

  DOI：10.1002/hlca.200690030

  日期：2006.2

  Racemic 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,6-diol (5,6-ADTN; 4) was synthesized from 5,6-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid (14) in four steps (60% overall yield; Scheme). The crucial steps of the synthesis are Birch reduction of 14 to the valuable synthon 15, Curtius reaction and carbamate formation (16), hydrogenolysis (17), and demethylation to the biologically active hydrobromide salt

  由5,6-二甲氧基萘-2-羧酸（14）分四个步骤（60 ）合成外消旋的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-5,6-二醇（5,6-ADTN; 4）％总产率；方案）。合成的关键步骤是桦木减少14到有价值的合成子15，库尔提斯反应和氨基甲酸酯形成（16），氢解（17），去甲基化和与生物活性氢溴酸盐18的4。