2,3,6,7-tetrahydro-5-hydroxy-2,3,8,8-tetramethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one | 1032-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrahydro-5-hydroxy-2,3,8,8-tetramethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
• 英文别名: 2,3,8,8-Tetramethyl-4-oxo-5-hydroxy-9H,10H-benzo<1,2-b:3,4-b'>-dipyran；5-hydroxy-2,3,8,8-tetramethyl-2,3,9,10-tetrahydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；5-Hydroxy-2,3,8,8-tetramethyl-2,3,9,10-tetrahydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-on；5-Hydroxy-2,3,8,8-tetramethyl-2,3,9,10-tetrahydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 1032-23-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: TYZDXWJRRISZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrahydro-5-hydroxy-2,3,8,8-tetramethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 10,11-cis-dihydro-6,6,10,11-tetramethyl-4-propyl-2H,6H,12H-benzo<1,2-b:3,4-b':5,6-b''>tripyran-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Calanolide A

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-Calanolide A, incorporating a ring-forming sequence different from previous procedures, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919608003823
• 作为产物：
  描述：

  红厚壳内酯 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2,3,6,7-tetrahydro-5-hydroxy-2,3,8,8-tetramethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 914,920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 929,935
  作者：Polonsky

  DOI：——

  日期：——
• Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 914,920
  作者：Polonsky

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Calanolide A
  作者：Ken S. Rehder、John A. Kepler

  DOI：10.1080/00397919608003823

  日期：1996.11

  The total synthesis of (+/-)-Calanolide A, incorporating a ring-forming sequence different from previous procedures, is described.