(E)-1-(benzofuran-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one | 1192262-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-1-(benzofuran-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• CAS: 1192262-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: BECLZWIFBKWGMR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzofuran-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2-(benzofuran-2-ylmethyl)-4,4-dimethyl -3-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硼氮转移使硼烷催化的烯酮还原氰化

  摘要：

  氰化提供了一种将腈基引入有机分子的简单方法，以及使用简单转化安装各种官能团的正交途径。氰化方法主要是过渡金属催化和使用氰化氢气体。在这里，烯酮的亲电氰化是使用主基催化剂和无毒的亲电氰化物源实现的。该协议适用于广泛的底物范围，包括那些含有可还原官能团的底物。机理研究表明，氨基硼烷中间体经过 B-N 转移（B -N / B- H 交换）以实现催化转化。

  DOI：

  10.1039/d1cc03649a
• 作为产物：
  描述：

  (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 、 苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 2,8,9-tribenzyl-2,3,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3,3,3]undecane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 以79%的产率得到(E)-1-(benzofuran-2-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  P（PhCH 2 NCH 2 CH 2）3 N催化脂肪族，芳香族和杂环醛与三氟甲基苯基酮的Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  在这里，我们发现原百草酮1c是乙醛与三甲基甲硅烷基烯醇化物在THF溶剂中进行Mukaiyama醛醇缩醛反应的非常有效的催化剂。在与醛相似的条件下，只有活化的酮2,2,2-三氟苯乙酮与各种三甲基甲硅烷基烯醇化物进行清洁的羟醛产物形成。反应在室温下使用（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）三甲基硅烷进行，而在1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯的情况下，温度为-15℃。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如硝基，氨基，酯，氯，三氟甲基，溴，碘，氰基和氟基。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯，在我们的反应条件下，将2-（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃彻底转化为β-羟基羰基化合物。在大体积的（2，2-二甲基-1-亚甲基丙氧基）三甲基硅烷的情况下，仅分离出α，β-不饱和酯。吡啶-2-羧醛，苯并呋喃-2-羧醛，苯并

  DOI：

  10.1021/jo901571y