1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolinium tetrafluoroborate | 1025030-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,3-Bis[2,7-di(propan-2-yl)naphthalen-1-yl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1025030-97-0
• 化学式: BF₄*C₃₅H₄₃N₂
• 分子量: 578.544
• InChiKey: JHTIXBSEIAAUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolinium tetrafluoroborate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  一类具有 N-萘基取代基的新型稳定饱和 N-杂环卡宾：合成、动态行为和催化潜力

  摘要：

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900010
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 甲酸 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  一类具有 N-萘基取代基的新型稳定饱和 N-杂环卡宾：合成、动态行为和催化潜力

  摘要：

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900010

文献信息

• Identification and Characterization of a New Family of Catalytically Highly Active Imidazolin-2-ylidenes
  作者：Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Michele Gatti、Chiara Costabile、Albert Poater、Luigi Cavallo、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ja800861p

  日期：2008.5.1

  A new class of easily accessible and stable imidazolin-2-ylidenes has been synthesized where the side chains are comprised of substituted naphthyl units. Introduction of the naphthyl groups generates C-2-symmetric (rac) and C-s-symmetric (meso) atropisomers, and interconversion between the isomers is studied in detail both experimentally and computationally. Complete characterization of the carbenes includes rare examples of crystallographically characterized saturated NHC structures. Steric properties of the ligands and an investigation of their stability are also presented. In catalysis, the new ligands show versatility comparable to the most widely used NHCs IMes/SIMes or IPr/SIPr. Excellent catalytic results are obtained when either the NHC salts (ring-opening alkylation of epoxides), NHC-modified palladium compounds (C-C and C-N cross-couplings), or NHC-ruthenium complexes (ring-closing metathesis, RCM) are employed. In several cases, this new ligand family provides catalytic systems of higher reactivity than that observed with previously reported NHC compounds.
• A New Class of Stable, Saturated N‐Heterocyclic Carbenes with <i>N</i> ‐Naphthyl Substituents: Synthesis, Dynamic Behavior, and Catalytic Potential
  作者：Ludovic Vieille‐Petit、Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1002/ejic.200900010

  日期：2009.5

  comprised of substituted naphthyl units. This generates C2-symmetric (anti) and Cs-symmetric (syn) atropisomers. The interconversion between the isomers is studied in detail both for the N-heterocyclic carbene salts and the free carbenes through variable-temperature 1H NMR spectroscopic studies; activation free energies are calculated and can be linked to the substitution pattern of the naphthyl moieties

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)