(3aR,9bS)-7-Benzyloxy-3a-(4-benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromene | 111254-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aR,9bS)-7-Benzyloxy-3a-(4-benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromene
• 英文别名: (3aR,9bS)-3a-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,9b-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromene
• CAS: 111254-37-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: ZURJBWRMTWKQAZ-UZNNEEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9bS)-7-Benzyloxy-3a-(4-benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以32 mg的产率得到(3aR,9bS)-3a-(4-Hydroxy-3-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyloxy-3-(4-benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-chroman-3,4-diol 、 丙酮 在 Amberlyst 15 作用下， 反应 24.0h， 以146 mg的产率得到(3aR,9bS)-7-Benzyloxy-3a-(4-benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761

文献信息

• Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.
  作者：MICHIO NAMIKOSHI、HIROYUKI NAKATA、HIROYUKI YAMADA、MINAKO NAGAI、TAMOTSU SAITOH

  DOI：10.1248/cpb.35.2761

  日期：——

  Three new phenolic compounds, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol and 3'-Ο-methylbrazilin, were isolated from Sappan Lignum, the dried heartwood of Caesalpinia sappan. The absolute configurations of sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol, brazilin and 3'-Ο-methylbrazilin were determined by means of Horeau's partial resolution method and chemical correlations. Sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol and 3'-Ο-methylepisappanol form a novel class of homoisoflavonoids.

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。