(R)-(+)-α-benzyl-α-phenylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-(+)-α-benzyl-α-phenylglycine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-2,3-diphenylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YMCRTUKBQGPJNL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4'S,5'S)-(+)-2-Amino-N-(2',2'-dimethyl-4'-phenyl-1',3'-dioxan-5'-yl)-2-phenylacetonitril 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-(+)-α-benzyl-α-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  脱质子化的α-氨基腈的烷基化对映选择性合成α-季氨基酸

  摘要：

  通过由（4 S，5 S）-5-氨基-2,2的Strecker反应衍生的去质子化的α-氨基腈的α-烷基化反应制备了一系列光学纯度高（高达ee达98％ee）的α-季芳基甘氨酸。 -二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷。该方法仅包括最终产物的色谱纯化，并且没有对中间体进行色谱或结晶操作以提高光学纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00868

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Quaternary Amino Acids by Alkylation of Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Isabelle Netz、Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00868

  日期：2015.7.2

  A series of α-quaternary arylglycines were prepared in high optical purity (up to 98% ee) by α-alkylation of deprotonated α-aminonitriles derived by the Strecker reaction from (4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane. The procedure includes only chromatographic purification of the final products and is devoid of chromatography or crystallization operations on intermediates to raise the optical

  通过由（4 S，5 S）-5-氨基-2,2的Strecker反应衍生的去质子化的α-氨基腈的α-烷基化反应制备了一系列光学纯度高（高达ee达98％ee）的α-季芳基甘氨酸。 -二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷。该方法仅包括最终产物的色谱纯化，并且没有对中间体进行色谱或结晶操作以提高光学纯度。