2,2',4'-trimethoxydiphenyl ether | 112221-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2,2',4'-trimethoxydiphenyl ether
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-1-(2-methoxyphenoxy)benzene
• CAS: 112221-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: IIKFMBJEXWQYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4'-trimethoxydiphenyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以97%的产率得到2,2',4'-trihydroxydiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于海洋天然产物的新型人醛糖还原酶抑制剂的合成，活性和分子模型研究。

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）与糖尿病并发症（包括失明）的病因有关。由于目前用于预防这些长期并发症的药物数量有限，因此非常需要发现新的ALR2抑制剂。在这项研究中，发现天然存在于海洋海绵中的多溴联苯醚（1）可以抑制重组人ALR2，IC（50）为6.4 microM。一系列合成和体外测试以探索结构-活性关系的多卤代类似物表现出不同程度的抑制活性。最具活性的化合物还能够防止山梨糖醇在人视网膜细胞内积累。在这种基于细胞的分析中，与山梨醇相比，最有效的合成类似物（16）的抑制活性提高了17倍（IC（50）= 0.24 vs 4 microM）。使用同源性建模，自动对接和能量提纯方法构建了与天然产物复合的人ALR2分子代表。导出了卤素原子的AMBER参数，并使用了氟苯，氯苯和溴苯的缩合分子动力学模拟进行了校准。提议抑制剂结合引起构象变化，该变化与最近报道的Zenarestat相似。自由能摄动热力学循环使我们

  DOI：

  10.1021/jm030957n
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 、 sodium 2-methoxyphenolate 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以14%的产率得到2,2',4'-trimethoxydiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于海洋天然产物的新型人醛糖还原酶抑制剂的合成，活性和分子模型研究。

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）与糖尿病并发症（包括失明）的病因有关。由于目前用于预防这些长期并发症的药物数量有限，因此非常需要发现新的ALR2抑制剂。在这项研究中，发现天然存在于海洋海绵中的多溴联苯醚（1）可以抑制重组人ALR2，IC（50）为6.4 microM。一系列合成和体外测试以探索结构-活性关系的多卤代类似物表现出不同程度的抑制活性。最具活性的化合物还能够防止山梨糖醇在人视网膜细胞内积累。在这种基于细胞的分析中，与山梨醇相比，最有效的合成类似物（16）的抑制活性提高了17倍（IC（50）= 0.24 vs 4 microM）。使用同源性建模，自动对接和能量提纯方法构建了与天然产物复合的人ALR2分子代表。导出了卤素原子的AMBER参数，并使用了氟苯，氯苯和溴苯的缩合分子动力学模拟进行了校准。提议抑制剂结合引起构象变化，该变化与最近报道的Zenarestat相似。自由能摄动热力学循环使我们

  DOI：

  10.1021/jm030957n

文献信息

• Glombitza, Karl-Werner; Woelwer-Rieck, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 261 - 266
  作者：Glombitza, Karl-Werner、Woelwer-Rieck, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• GLOMBITZA, KARL-WERNER;WOLWER-RIECK, URSULA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 3, 261-265
  作者：GLOMBITZA, KARL-WERNER、WOLWER-RIECK, URSULA

  DOI：——

  日期：——