phenyl 5,6-dihydro-2-methyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran-3-carbodithioate | 144068-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 5,6-dihydro-2-methyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran-3-carbodithioate
• 英文别名: phenyl 2-methyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]thiochromene-3-carbodithioate
• CAS: 144068-20-2
• 化学式: C₂₁H₁₈S₃
• 分子量: 366.572
• InChiKey: JAEZNQPBQBVWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 phenyl 5,6-dihydro-2-methyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran-3-carbodithioate 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到cis-transoid-12a,12b-9,10,11,12,12a,12b,13,14-octahydro-7-phenylthio-9,12-methano-6-methyl-6H,8aH-5,8-dithiabenzochrysene
  参考文献：
  名称：

  α,β:γ,δ-不饱和碳二硫代酯和碳硫代O-酯的热和路易斯酸促进的杂Diels-Alder反应；5,6-Dihydro-2H-naphtho[1,2-b]thiopyran-3-carbodithioates 和-carbothioicO-Esters

  摘要：

  2-取代的 5,6-二氢-2H-萘并[1,2-b]噻喃-3-碳二硫代酸 (2) 的苯基酯与 2-降冰片烯、乙炔二甲酸二甲酯、偶氮二甲酸二乙酯、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯、 2-氯丙烯腈、丙烯酸甲酯和苯乙烯在回流苯中生成[4+2]环加合物，而2-取代的5,6-二氢-2H-萘并[1,2-]的O-甲酯的热环加成反应b] thiopyran-3-carbothioic酸 (3) 仅与三键亲二烯体如乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸乙酯一起使用是成功的。在路易斯酸（AlCl3 或 EtAlCl2）存在下，发现 2 和 3 的反应即使在室温下也能有效进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2876
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)methylenetetralin-1-thione dimer 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 phenyl 5,6-dihydro-2-methyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran-3-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  2-[(苯硫基)亚甲基]萘满-1-硫酮的反应

  摘要：

  2-[(苯硫基)亚甲基]四氢萘-1-硫酮 (1) 与丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮、丙烯腈和其他缺电子双烯体的杂狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物 (2)，苯硫酚由此用醇钠处理消除，得到相应的 2H-噻喃衍生物 (3)。带有苯乙烯和茚的环加合物 2 不发生消除。即使在没有碱的情况下，硫酮 1 与环烯酮的反应也会产生环加合物和消除产物。1 与丙烯酰、巴豆酰、肉桂酰和 3-甲基-2-丁烯酰氯反应生成二烯碳硫代 S-酯，收率良好，通过劳森试剂处理将其转化为稳定的二烯碳二硫代酯。在 1 与 2-溴丙烯酸甲酯的反应中，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2056

文献信息

• Thermal and Lewis Acid-Promoted Hetero Diels–Alder Reactions of<i>α</i>,<i>β</i>:<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Carbodithioic Esters and Carbothioic<i>O</i>-Esters; 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>b</i>]thiopyran-3-carbodithioates and -carbothioic<i>O</i>-Esters
  作者：Satoshi Moriyama、Takahiro Mochizuki、Yasuko Ohshima、Takao Saito

  DOI：10.1246/bcsj.67.2876

  日期：1994.10

  2-b]thiopyran-3-carbodithioic acids (2) reacted with 2-norbornene, dimethyl acetylenedicarboxylate, diethyl azodicarboxylate, N-phenylmaleimide, dimethyl fumarate, 2-chloroacrylonitrile, methyl acrylate, and styrene in refluxing benzene to give the [4+2]cycloadducts, while the thermal cycloaddition reaction of O-methyl esters of 2-substituted 5,6-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]thiopyran-3-carbothioic acids (3) was

  2-取代的 5,6-二氢-2H-萘并[1,2-b]噻喃-3-碳二硫代酸 (2) 的苯基酯与 2-降冰片烯、乙炔二甲酸二甲酯、偶氮二甲酸二乙酯、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯、 2-氯丙烯腈、丙烯酸甲酯和苯乙烯在回流苯中生成[4+2]环加合物，而2-取代的5,6-二氢-2H-萘并[1,2-]的O-甲酯的热环加成反应b] thiopyran-3-carbothioic酸 (3) 仅与三键亲二烯体如乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸乙酯一起使用是成功的。在路易斯酸（AlCl3 或 EtAlCl2）存在下，发现 2 和 3 的反应即使在室温下也能有效进行。
• Reactions of 2-[(Phenylthio)methylene]tetralin-1-thione
  作者：Satoshi Moriyama、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2056

  日期：1992.8

  afford the corresponding cycloadducts (2), from which thiophenol is eliminated by the treatment with sodium alkoxide to give the corresponding 2H-thiopyran derivatives (3). The cycloadducts 2 with styrene and indene do not undergo elimination. The reactions of thioketone 1 with cycloalkenones give both the cycloadducts and the elimination products, even in the absence of a base. The reactions of 1 with

  2-[(苯硫基)亚甲基]四氢萘-1-硫酮 (1) 与丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮、丙烯腈和其他缺电子双烯体的杂狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物 (2)，苯硫酚由此用醇钠处理消除，得到相应的 2H-噻喃衍生物 (3)。带有苯乙烯和茚的环加合物 2 不发生消除。即使在没有碱的情况下，硫酮 1 与环烯酮的反应也会产生环加合物和消除产物。1 与丙烯酰、巴豆酰、肉桂酰和 3-甲基-2-丁烯酰氯反应生成二烯碳硫代 S-酯，收率良好，通过劳森试剂处理将其转化为稳定的二烯碳二硫代酯。在 1 与 2-溴丙烯酸甲酯的反应中，