4-[(4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 225667-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[(4-Acetamido-1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 225667-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: BFIGUOSUFKPIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 AclmPyPy-γ-ImPyLCPI
  参考文献：
  名称：

  用于有效DNA烷基化的吡咯-咪唑发夹聚酰胺的分子设计。

  摘要：

  通过具有450个碱基对（bp）的高分辨率变性凝胶电泳，合成了新的发夹聚酰胺-CPI（CPI =环丙基吡咯并吲哚）化合物12-14，并且与先前制备的发夹聚酰胺化合物1相比，它们的DNA烷基化活性更高。 DNA片段并通过HPLC产物分析合成的十核苷酸。与我们先前的结果一致，化合物1的烷基化主要发生在序列5'-AGTCAG-3'（位点3）的G部分。但是，化合物12的化合物1的烷基化部分的结构被杜卡霉素A DU-86（CPI）的链段A取代的化合物12没有显示出任何DNA烷基化活性。与之形成鲜明对比的是，发夹CPI共轭物13与化合物1的不同之处在于，它缺少一个Py单元并具有乙烯基接头，将5'的A烷基化 -AGTCAG-3'（部位3）在纳摩尔浓度下有效。具有乙烯基连接基的化合物14的烷基化发生在5'-AGTCCA-3'的A（位点6）和几个次要的烷基化位点，包括5'-TCACAA-3'的A的错配烷基化（位点2）

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4781::aid-chem4781>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequence-Specific DNA Alkylation by Hybrid Molecules between Segment A of Duocarmycin A and Pyrrole/Imidazole Diamide

  摘要：

  In the absence of distamycin A (Dist), hybrids 1 (X=N, CH) selectively alkylate the 3' end of adenine in AT-rich DNA sequences. However, these hybrids can form a heterodimer with Dist to alkylate G residues of predetermined DNA sequences efficiently and with high selectivity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<650::aid-anie650>3.0.co;2-o

文献信息

• NOVEL HAIRPIN POLYAMIDE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1491534B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• Highly Cooperative DNA Dialkylation by the Homodimer of Imidazole−Pyrrole Diamide−CPI Conjugate with Vinyl Linker
  作者：Zhi-Fu Tao、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja9926212

  日期：2000.3.1

  We synthesized new type of diamide-CPI conjugate possessing a vinyl linker, 7. Sequence-selective alkylation of double-stranded DNA by 7 was investigated by high-resolution denaturing get electrophoresis using similar to 400 bp DNA fragments. Highly efficient alkylation predominantly occurs simultaneously at the purines of 5'-PyG(AIT)CPu-3' site on both strands at a nanomolar concentration of 7. These results suggest that the homodimer of conjugate 7 dialkylates both strands according to Dervan's pairing rule together with a new mode of recognition in which the Im-vinyl linker (L) pair targets G/C base pairs. In addition to the major dialkylation sites, a minor alkylation site was also observed at 5'-GT(PST)GC-3'. This alkylation can be explained by an analogous slipped homodimer recognition mode in which the L-L pair recognizes the A/T base pair. Efficient dialkylation by the homodimer of 7 was further confirmed using oligonucleotides (ODNs). HPLC analysis revealed that the conjugate 7 simultaneously alkylates GN3/AN3 of the target sequences on both strands of ODNs.
• US7456294B2
  申请人：——

  公开号：US7456294B2

  公开（公告）日：2008-11-25