(S,E)-tert-butyl-2-(4-bromostyryl)piperidine-1-carboxylate | 1599440-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl-2-(4-bromostyryl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1599440-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₂
• 分子量: 366.298
• InChiKey: HGYMWKQWVXCMSZ-YHVDPYDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 喹啉 、 silver tetrafluoroborate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S,E)-tert-butyl-2-(4-bromostyryl)piperidine-1-carboxylate 、 (R,E)-tert-butyl-2-(4-bromostyryl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂在金催化的脱水环化反应中

  摘要：

  据报道，氨基甲酸酯保护的氮杂烯丙基醇金催化脱水环化形成饱和氮杂环的条件温和。环化反应收率高，易于操作，并为杂环提供了可合成有用的乙烯基，该乙烯基在策略上位于环系统上，可以促进面向目标合成的进一步转化。通过手性转移实验也证明该机理可以是阳离子性的，也可以是Au催化的加/消除顺序。不同的机械方案取决于烯丙基醇上取代基的性质，并且需要明智的底物设计。

  DOI：

  10.1002/ijch.201300041