methyl (5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)(oxo)acetate | 1206912-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl (5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)(oxo)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-2-oxoacetate；methyl 2-(5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-3H-1-benzofuran-6-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1206912-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: YFZMZUJGZRQJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)(oxo)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-(5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃三酮：稳定的苯酚烯醇

  摘要：

  描述了一个稳定的苯酚烯醇的第一个例子，它是通过延长的苯环上的酮-烯醇互变异构而产生的。烯醇已被分离，并且其结构已通过X射线晶体学证明。酮-和烯醇-互变异构体之间的平衡已在溶液中通过NMR和UV-vis光谱学进行了广泛研究和量化。平衡位置与溶剂H键受体强度（βΗΗ的Kamlet -Taft溶剂化变色标度呈线性相关），并且证明该平衡是完全动态的，服从一阶平衡动力学。为了试图解释为什么发生烯醇化，令人惊讶地似乎是以芳香族共振稳定为代价，人们已经考虑了各种结构特征，并借助MO计算进一步进行了探索。计算包含两个互变异构体的每个环的芳香性的独立于核的化学位移（NICS）指数表明，尽管中心苯环在烯醇化时失去芳香性，但α-酮-内酯环显示出意想不到且显着的抗酮互变异构体中的芳香性绝对不是直观的。因此，通过除去α-酮-内酯环的抗芳族不稳定性，在一定程度上补偿了与中心苯环有关的稳定能的损失，这使两个结构的能量比预期的要近得多。

  DOI：

  10.1021/jo9022155
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-hydroxy-7-phenylfuro[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl (5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃三酮：稳定的苯酚烯醇

  摘要：

  描述了一个稳定的苯酚烯醇的第一个例子，它是通过延长的苯环上的酮-烯醇互变异构而产生的。烯醇已被分离，并且其结构已通过X射线晶体学证明。酮-和烯醇-互变异构体之间的平衡已在溶液中通过NMR和UV-vis光谱学进行了广泛研究和量化。平衡位置与溶剂H键受体强度（βΗΗ的Kamlet -Taft溶剂化变色标度呈线性相关），并且证明该平衡是完全动态的，服从一阶平衡动力学。为了试图解释为什么发生烯醇化，令人惊讶地似乎是以芳香族共振稳定为代价，人们已经考虑了各种结构特征，并借助MO计算进一步进行了探索。计算包含两个互变异构体的每个环的芳香性的独立于核的化学位移（NICS）指数表明，尽管中心苯环在烯醇化时失去芳香性，但α-酮-内酯环显示出意想不到且显着的抗酮互变异构体中的芳香性绝对不是直观的。因此，通过除去α-酮-内酯环的抗芳族不稳定性，在一定程度上补偿了与中心苯环有关的稳定能的损失，这使两个结构的能量比预期的要近得多。

  DOI：

  10.1021/jo9022155

文献信息

• Colour and constitution of conjugate bases of benzodifurantrione, its ring-opened derivatives and benzodifuranone dye analogues
  作者：Michael G. Hutchings、Anthony J. Lawrence、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/d1ob02442f

  日期：——

  benzodifuranone dyes. Their deprotonation results in previously unreported near infrared-absorbing conjugate bases. These appear to aggregate in solution, the more so in less polar solvents. Ring-opened derivatives of BDT containing α-dicarbonyl substituents also give coloured conjugate bases, but α-keto-ester and -anilide derivatives differ substantially (ester yellow; anilide intense red). Investigation

  观察到苯并二呋喃三酮 (BDT) 的苯系烯醇容易去质子化以产生亮紫色共轭碱，这导致了两项后续探索。通过插入p扩展 BDT 烯醇- 亚苯基单元进入烯醇 C-O 键得到已知的鲜红色 4-羟基化苯并二呋喃酮染料。它们的去质子化导致以前未报道的近红外吸收共轭碱基。这些似乎在溶液中聚集，在极性较小的溶剂中更是如此。含有 α-二羰基取代基的 BDT 的开环衍生物也产生有色共轭碱，但 α-酮酯和 - 苯胺衍生物差别很大（酯黄色；苯胺深红色）。对这种非直观差异的研究得出的结论是，虽然苯胺基本上是平面的，但酯是非平面的。构象的对比会影响其他密切相关的α-二羰基取代基的助色效应，从而影响颜色的变化。后一种观察结果通常具有跨越颜色化学的潜力。
• Benzodifurantrione: A Stable Phenylogous Enol
  作者：Anthony J. Lawrence、Michael G. Hutchings、Alan R. Kennedy、Joseph J. W. McDouall

  DOI：10.1021/jo9022155

  日期：2010.2.5

  The first example of a stable phenylogous enol, resulting from an extended keto−enol tautomerization across a benzene ring, is described. The enol has been isolated, and its structure was proven by X-ray crystallography. The equilibrium between the keto- and enol-tautomers has been extensively studied and quantified in solution by NMR and UV−vis spectroscopy. The position of equilibrium showed a linear

  描述了一个稳定的苯酚烯醇的第一个例子，它是通过延长的苯环上的酮-烯醇互变异构而产生的。烯醇已被分离，并且其结构已通过X射线晶体学证明。酮-和烯醇-互变异构体之间的平衡已在溶液中通过NMR和UV-vis光谱学进行了广泛研究和量化。平衡位置与溶剂H键受体强度（βΗΗ的Kamlet -Taft溶剂化变色标度呈线性相关），并且证明该平衡是完全动态的，服从一阶平衡动力学。为了试图解释为什么发生烯醇化，令人惊讶地似乎是以芳香族共振稳定为代价，人们已经考虑了各种结构特征，并借助MO计算进一步进行了探索。计算包含两个互变异构体的每个环的芳香性的独立于核的化学位移（NICS）指数表明，尽管中心苯环在烯醇化时失去芳香性，但α-酮-内酯环显示出意想不到且显着的抗酮互变异构体中的芳香性绝对不是直观的。因此，通过除去α-酮-内酯环的抗芳族不稳定性，在一定程度上补偿了与中心苯环有关的稳定能的损失，这使两个结构的能量比预期的要近得多。