2-iodomethyl-6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one | 440084-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-iodomethyl-6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 2-iodomethyl-6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one；2-(Iodomethyl)-6,6-dimethyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 440084-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: FUOHHDDFNGSXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethyl-6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到6,7,9,10-tetramethyl-9-iodomethyl-6,6-dimethyl-5H-furo[3,2-c]tetrazolo[1,5-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  2-溴甲基-和2-碘甲基-3,5,6,7-四氢-4（2 H）-苯并呋喃酮衍生的稠合四唑的合成与化学转化

  摘要：

  对2-溴甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1a-d进行三叠氮基氯硅烷叠氮化钠介导的Schmidt重排，以通过亚甲基转移得到相应的四唑呋喃并pine庚因衍生物2a-d 。在相似的反应条件下，2-碘甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1e-h提供相应的四唑呋喃并氮杂2 2e-h和4-azido-2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物3a-c的混合物。提出了一种机制来解释这些2-卤代甲基四氢苯并呋喃酮的反应性的差异（X = Br对I）。反过来，2-卤代甲基四唑并呋喃西pine 2a，b，dh然后将4-叠氮基-2-碘甲基-2-，3-二氢苯并呋喃3a，b用亚磷酸三乙酯进行亲核取代，并用DBU在回流的甲苯中进行脱氢卤化反应，得到相应的四唑并呋喃品氮烷4a-d和5a-c以及苯并呋喃6a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430414
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-丙-2-烯基-环己烷-1,3-二酮 在 polymer-supported selenium bromide resin 、 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-iodomethyl-6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans

  摘要：

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.042

文献信息

• Synthesis of Cyclic Enol Ethers from Alkenyl-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Helena M. C. Ferraz、Myrian K. Sano、Marta R. S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1021/jo011089+

  日期：2002.6.1

  the cyclofunctionalization of eleven differently substituted alkenyl-beta-dicarbonyl compounds, employing three electrophilic reagents, namely, iodine, p-methoxyphenyltellurium trichloride, and phenylselenenyl bromide. The reactions occur through the enolic form of the substrates, to afford the corresponding iodo-, telluro-, or selenocyclic enol ethers. Substrates bearing trisubstituted double bonds

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。
• Efficient synthesis of dihydrofurans and furans by rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00118-7

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans and furans is achieved by rhodium-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with allyl halides. This method provides a rapid entry toward naturally occurring furocoumarin and furophenalenone derivatives.

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。
• Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane
  作者：Malose J. Mphahlele、Thwanthwadi B. Moekwa

  DOI：10.1039/b505491e

  日期：——

  α-Allylcyclohexane-1,3-diones undergo one-pot iodine–methanol promoted iodocyclization and oxidative aromatization to afford variously substituted 2-iodomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (minor) and 2-iodomethyl-4-methoxydihydrobenzofuran derivatives (major). On the other hand, the α-allyl-1,3-cyclohexanediones react with pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane to afford mixtures of 2-bromomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (major) and 3-bromomethyltetrahydrobenzopyran-5-ones (minor). The prepared products and their derivatives were characterized using a combination of NMR, FT-IR and mass spectroscopic techniques.

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。

表征谱图