(+/-)-1,9-dihydro-9-<(1'α,2'β,3'β,4'α)-(2',3',4'-trihydroxy-1'-cyclopentyl)>-6H-purin-6-one | 142635-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-1,9-dihydro-9-<(1'α,2'β,3'β,4'α)-(2',3',4'-trihydroxy-1'-cyclopentyl)>-6H-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 142635-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: FGBUWEZNDHHQFI-HETMPLHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-4-(6-氨基嘌呤-9-基)环戊烷-1,2,3-三醇 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到(+/-)-1,9-dihydro-9-<(1'α,2'β,3'β,4'α)-(2',3',4'-trihydroxy-1'-cyclopentyl)>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  抗5'-去甲诺霉素的抗病毒对映体。

  摘要：

  为了确定（+/-）-5′-去甲雄霉素的有效抗病毒特性是否存在于其对映体之一中，已经对每种对映体进行了分析。从（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯描述了到（+）-立体异构体的五步路线，而（-）-对映异构体的合成以前是从相同的起始材料中报告的。评价了（-）-2和（+）-2对映异构体对多种病毒的抗病毒活性，发现它们显示出具有（S）-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂特征的抗病毒活性谱。（-）-对映体保留了先前报道的消旋体2的重要抗巨细胞病毒特性，并且在抑制病毒复制，肿瘤细胞生长方面，平均而言，其效力比（+）-2高10倍，

  DOI：

  10.1021/jm00030a014

文献信息

• The synthesis and antiviral properties of (.+-.)-5'-noraristeromycin and related purine carbocyclic nucleosides. A new lead for anti-human cytomegalovirus agent design
  作者：Sharadbala D. Patil、Stewart W. Schneller、Mitsuaki Hosoya、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00096a012

  日期：1992.9

  alpha, 2 beta, 3 beta, 4 alpha)-4-amino-1,2,3-cyclopentanetriol (7). Also prepared from the same starting material were the related hypoxanthine (4), guanine (5), and 2,6-diaminopurine (6) analogues. Compounds 3-6 were evaluated for antiviral activity against a large number of viruses with marked activity being observed for 3 towards vaccinia virus, human cytomegalovirus, vesicular stomatitis virus, parainfluenza

  从（+/-）-（1 alpha，2 beta，3 beta，4 alpha）的2,3-O-异亚丙基衍生物开始，分三步制备（+/-）-5'-诺拉霉素（3） -4-氨基-1,2,3-环戊三醇（7）。同样由相同的原料制得的是相关的次黄嘌呤（4），鸟嘌呤（5）和2，6-二氨基嘌呤（6）类似物。评估化合物3-6对大量病毒的抗病毒活性，并观察到3对牛痘病毒，人巨细胞病毒，水疱性口炎病毒，副流感（3型）病毒，麻疹病毒，呼吸道合胞病毒，呼肠孤病毒（类型）具有显着活性1）以及arenaviruses Junin和Tacaribe。没有一种化合物对抗病毒研究中使用的宿主细胞单层显示出细胞毒性。已经发现3和6都是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶（AdoHcy水解酶）的抑制剂，这很可能说明了它们的抗病毒活性。抑制AdoHcy水解酶代表了应进行的人类巨细胞病毒药物设计的新方法。同样，应进一步检查3的活性，以治疗痘病毒
• Antiviral Enantiomeric Preference for 5'-Noraristeromycin
  作者：Suhaib M. Siddiqi、Xing Chen、Stewart W. Schneller、Satoru Ikeda、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00030a014

  日期：1994.2

  the potent antiviral properties of (+/-)-5'-noraristeromycin reside in one of its enantiomers, an analysis of each enantiomer has been carried out. A five-step route to the (+)-stereoisomer is described from (+)-(1R,4S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl acetate, whereas the synthesis of the (-)-enantiomer had been reported previously from the same starting material. The (-)-2 and (+)-2 enantiomers were

  为了确定（+/-）-5′-去甲雄霉素的有效抗病毒特性是否存在于其对映体之一中，已经对每种对映体进行了分析。从（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯描述了到（+）-立体异构体的五步路线，而（-）-对映异构体的合成以前是从相同的起始材料中报告的。评价了（-）-2和（+）-2对映异构体对多种病毒的抗病毒活性，发现它们显示出具有（S）-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂特征的抗病毒活性谱。（-）-对映体保留了先前报道的消旋体2的重要抗巨细胞病毒特性，并且在抑制病毒复制，肿瘤细胞生长方面，平均而言，其效力比（+）-2高10倍，