1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 59224-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylisoquinoline；1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 59224-75-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: YDONYIZIGTWPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化用芳基重氮四氟硼酸盐直接芳基化叔胺的远端和近端 C(sp3)-H 键

  摘要：

  通过使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O 作为光催化剂将γ-和α-氨基烷基自由基与不同的芳基重氮盐偶联，已经报道了一种可见光介导的t-胺芳基化方案。已经合成了具有不同取代模式的结构不同的 9-aryl-9,10-dihydroacridine、1-aryl tetrahydroisoquinoline、hexahydropyrrolo[ 2,1- a ]isoquinoline 和 hexahydro- 2H - pyrido[ 2,1- a ]isoquinoline 骨架使用这种方法获得良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02286

文献信息

• One-pot functionalisation of <i>N</i>-substituted tetrahydroisoquinolines by photooxidation and tunable organometallic trapping of iminium intermediates
  作者：Joshua P Barham、Matthew P John、John A Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.10.316

  日期：——

  stabilised carbon nucleophiles. The few reports of organometallic additions have limited scope of substrate and organometallic nucleophile. We report a novel, one-pot methodology that functionalises N-substituted tetrahydroisoquinolines by visible light-assisted photooxidation, followed by trapping of the resultant iminium ions with organometallic nucleophiles. This affords 1,2-disubstituted tetrahydroisoquinolines

  通过稳定的碳亲核试剂已经很好地确立了通过叔胺的氧化功能化生成的亚胺盐的亲核捕获。关于有机金属添加物的报道很少，限制了底物和有机金属亲核试剂的范围。我们报告了一种新颖的一锅法，通过可见光辅助的光氧化功能化N-取代的四氢异喹啉，然后用有机金属亲核试剂捕获所得的亚胺离子。这以中等至优异的产率提供了1，2-二取代的四氢异喹啉。
• Copper-Catalyzed Oxidative sp³ C−H Bond Arylation with Aryl Boronic Acids
  作者：Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol8012588

  日期：2008.9.1

  An efficient method was developed for arylation of sp(3) C-H bonds using copper bromide as catalyst in absence of directing group with arylboronic acids. The oxidative arylation provides easy access to biologically active tetrahydroisoquinoline derivatives and can either use peroxide or molecular oxygen as oxidant.

  开发了一种有效的方法，用于在不使用芳基硼酸的直接基团的情况下，使用溴化铜作为催化剂将sp（3）CH键芳基化。氧化芳基化作用易于获得具有生物活性的四氢异喹啉衍生物，并且可以使用过氧化物或分子氧作为氧化剂。
• Efficient C(sp3)–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines with Knochel-Type Arylzinc Reagents under Oxidative Conditions
  作者：Zhihua Peng、Zhi Yu、Dong-Huang Chen、Shuyuan Liang、Liwei Zhang、Dezhi Zhao、Linhua Song、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1589029

  日期：2017.9

  A novel C(sp3)–H bond arylation of tetrahydroisoquinoline (THIQ) derivatives with Knochel-type arylzinc reagents has been developed. In the presence of MgCl2, arylzinc reagents readily reacted with THIQ derivatives under oxidative conditions, affording a wide range of potentially biologically active compounds in good yields. Moreover, the developed method can tolerate a variety of sensitive functional groups such as an ester group.

  已开发出一种新颖的利用Knochel型芳基锌试剂对四氢异喹啉（THIQ）衍生物进行C(sp3)–H键芳基化的方法。在MgCl2存在下，芳基锌试剂在氧化条件下与THIQ衍生物迅速反应，产生一系列可能具有生物活性的化合物，收率良好。此外，该方法还能容忍多种敏感的官能团，如酯基。
• Photo‐induced sp ³ C−H bond arylation, cyanation and nitroalkylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) under visible light irradiation using a combination of NHPI and Rose Bengal
  作者：Mahendra R. Patil、Jagrut Shah、A. Vijay Kumar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202000999

  日期：2020.12.14

  sustainable protocol for α‐arylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) with aryl diazonium salts using a combination of a cheap and stable oxidant, N‐hydroxyphthalimide (NHPI), and an inexpensive dye photosensitizer, Rose Bengal (RB), for the first time. The reaction was performed at ambient temperature using green LED light irradiation under an oxygen atmosphere. The developed α‐arylation protocol shows a

  这项工作报告了一种廉价的稳定氧化剂N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和廉价的染料光敏剂玫瑰红（RB）结合使用的可持续方案，用于四氢异喹啉（THIQs）与芳基重氮盐的α芳基化反应。第一次。该反应在氧气气氛下使用绿色LED光照射在环境温度下进行。发达的α芳基化方案显示了各种THIQ和芳基重氮盐的底物范围广泛。这项工作还探索了在已开发的反应条件下的硝基烷基化和氰化。通过反应混合物的ESI-MS分析确认了可能的SET机理。