naphto<1,8-bc>pyran-3(2H)-one | 16814-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphto<1,8-bc>pyran-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydronaphtho<1,8-bc>pyran-3-one；Naphtho[1,8-bc]-pyran-3-one；2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-4-one
• CAS: 16814-35-0
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: VJFHGQKDWZKRND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphto<1,8-bc>pyran-3(2H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-Ethoxy-benzo[de]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  2H-萘[1,8-bc]吡喃酮-3和2H-苯并[b]呋喃酮-3的置换

  摘要：

  用酒精性氯化氢将萘并[1,8-bc]吡喃-3（2H）-1的肟和3（2H）-苯并呋喃酮的（6）回流，得到相应的α-烷氧基-酮3，4 ，5和α-氯酮7。这种转化似乎与N-芳羟胺向o的酸转化有关。和p。取代苯胺（BAMBERGER重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87075-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 naphto<1,8-bc>pyran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有刚性骨架的心得安类似物的合成和生物活性。一世。

  摘要：

  研究了具有刚性骨架的两种普萘洛尔类似物A和B的合成。设计这些化合物以帮助鉴定参与β-肾上腺素能受体-普萘洛尔相互作用的构象。从a庚啶（1）开始获得关键中间体2-羟基.2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（5）。经依次脱水，硼氢化和氧化，得到5，得到2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃-3-酮（8），其转化为化合物A。化合物5也衍生为2-甲酰基-2经由2-乙烯基化合物（12）的3，3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（13）。硝基甲烷与13的缩合反应，然后还原和烷基化，得到所需的化合物B。检查了A和B的β阻滞活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3257

文献信息

• MIKI, YASUYOSHI;HACHIKEN, HIROKO;NOGUCHI, KOJI;OHTA, MAYUMI;NAKANO, AKIKO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3257-3260
  作者：MIKI, YASUYOSHI、HACHIKEN, HIROKO、NOGUCHI, KOJI、OHTA, MAYUMI、NAKANO, AKIKO+

  DOI：——

  日期：——