(1S,2R,3S)-3-Phenyl-cyclopropane-1,2-diamine | 87099-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-3-Phenyl-cyclopropane-1,2-diamine
• CAS: 87099-12-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: TUFPOWGYFXXAFD-PSVAKVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1S,2R,3S)-3-Phenyl-cyclopropane-1,2-diamine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到cis-2,3-Dihydro-2,3,6-triphenyl-1H-1,4-diazepin
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Seidenspinner, Hubert-Matthias; Stawitz, Josef, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1207 - 1229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-3-Phenyl-r-1,c-2-cyclopropandiammonium-dibromid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S)-3-Phenyl-cyclopropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,3-Homo-6H-1,4-diazepinium Dications 的 2,2'-Bis-azonia-Cope 重排

  摘要：

  顺式-1,2-环丙二胺与 1,3-二羰基化合物和 1,5-二氮杂戊二烯盐的缩合得到 2,3-homo-1H-1,4-二氮杂鎓盐，其被非常强的酸质子化得到 2 ,3-homo-6H-1,4-diazepinium 药物。作为碱度的量度，对于 2,3-均-和 2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂鎓盐，测定半质子化时水在三氟甲磺酸中的摩尔分数。2,3-Homo-6H-1,4-diazepinium dications 经历了 2,2'-bis-azonia-Cope 重排，这可以从产物结构或涉及环丙烷环亚甲基的 H/D 交换推断出来。显然，在 Cope 重排中，该基团与七元环 (C-6) 中的亚甲基互换，后者在强氘酸中容易发生 H/D 交换。快速、退化、以及以这种方式发现了非常缓慢、强烈偏向的 Cope 重排。在升高的温度下记录母体二阳离子在三氟甲磺酸中的溶液的 1H NMR 光谱揭示了交换 2-H、3-H

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300386