3,6-dimethylbenzopyran-4-one | 57646-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-dimethylbenzopyran-4-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-4H-chromen-4-one；3,6-dimethyl-chromen-4-one；3,6-Dimethyl-chromen-4-on；3,6-Dimethylchromone；3,6-dimethylchromen-4-one
• CAS: 57646-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD04038193
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CNWMARIMEBTYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethylbenzopyran-4-one 在 diphenylsulphilimine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 336.0h， 以38%的产率得到5,7a-Dimethyl-1a,7a-dihydro-1H-2-oxa-1-aza-cyclopropa[b]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Buggle, Katherine; Fallon, Bernadette, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2764 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-甲基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 三氯化铝 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 3,6-dimethylbenzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkylchromanones and chromones

  摘要：

  A simple and high yielding route to 3-alkylchromanones and 3-alkylchromones has been achieved from 3-alkyl-3-phenyl-sulphonyl-4-chromanones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80576-r

文献信息

• C–H Functionalization via Remote Hydride Elimination: Palladium Catalyzed Dehydrogenation of <i>ortho</i>-Acyl Phenols to Flavonoids
  作者：Xiaomei Zhao、Jiabin Zhou、Shuying Lin、Xukang Jin、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03652

  日期：2017.3.3

  Although deprotonation of electron-poor C–H bonds to carbon anions with bases has long been known and widely used in organic synthesis, the hydride elimination from electron-rich C–H bonds to carbon cations or partial carbocations for the introduction of nucleophiles is a comparatively less explored area. Here we report that the carbonyl β-C(sp3)–H bond hydrogens of ortho-acyl phenols could be substituted

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。
• Regioselective Cross-Couplings of Coumarins and Flavones with Ethers via C(sp³)–H Functionalization
  作者：Ben Niu、Wannian Zhao、Yingcai Ding、Zhaogang Bian、Charles U. Pittman、Aihua Zhou、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00800

  日期：2015.7.17

  Coumarin and flavone derivatives are highly valuable molecules in drug discovery. Here, two new regioselective cross-dehydrogenation couplings of coumarins and flavones with different ethers via C(sp3)–H functionalization processes were developed, generating new ether-substituted derivatives not previously reported. These reactions proceeded well via radical mechanisms and provided the corresponding

  香豆素和黄酮衍生物是药物发现中非常有价值的分子。在这里，开发了两个新的香豆素和黄酮与不同醚通过C（sp 3）–H官能化过程进行的区域选择性交叉脱氢偶联反应，产生了以前没有报道的新的醚取代衍生物。这些反应通过自由基机理进行得很好，并以高收率提供了相应的产物。
• Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20060217448A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  公开了具有以下公式代表的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• Bicycloheteroaryl Compounds as P2X7 Modulators and Uses Thereof
  申请人：Kelly G Michael

  公开号：US20080039478A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本文披露了一种具有以下公式表示的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于疼痛，炎症，创伤性损伤等。
• Martin Silicates as Partners in Photoredox/Ni Dual Catalysis for the Installation of CH ₃ , CH ₂ D, CD ₂ H, CD ₃ and ¹³ CH ₃ Groups onto (Hetero)Arenes
  作者：Mehdi Abdellaoui、Thomas Deis、Maxim‐Aleksa Wiethoff、Carlota Bahri、Gilles Lemière、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/adsc.202201410

  日期：2023.3.21

  the easily prepared and bench-stable Martin methylsilicates bearing two C,O-bidentate hexafluorocumyl alcohol ligands as a class of radical precursors for dual catalysis enabling the chemoselective methylation of (hetero)aryl halides and acyl chlorides as well as the access to the corresponding CD3, CD2H, CHD2 and 13CH3 analogs in good yields.

  在 C sp 2中心上引入甲基及其13 C 和2 H 标记的类似物仍然是合成化学中的一个具有挑战性的问题。虽然光氧化还原/Ni 双催化已被证明是形成 C sp 2 -C sp 3键的有价值的方法，但产生甲基自由基和控制其反应性的高难度严重限制了可靠工艺的开发。在此，我们介绍了易于制备且稳定的 Martin 甲基硅酸盐，带有两个C、O-双齿六氟异丙苯醇配体作为一类用于双重催化的自由基前体，可实现（杂）芳基卤化物和酰氯的化学选择性甲基化，以及获得相应的 CD 3 、CD 2 H 、 CHD 2和13 CH 3类似物良好的产量。