methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate | 1034853-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 1034853-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: ZDSWBKHVCQMCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate 、 丙烯基三苯基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 methyl 2'-naphthoylformate 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu催化的二烷基锌试剂向乙酸2-芳基酯衍生物的1,4-加成反应，不对称合成具有全碳α-季中心的羧酸衍生物。

  摘要：

  在亚磷酰胺配体的存在下，通过铜催化的将二烷基锌试剂与乙酸芳基酯衍生物进行铜催化的1,4-加成反应，可以实现具有全碳α-季中心的羧酸衍生物的不对称合成。获得了高分离产率和对映选择性。事实证明，存在于全碳四元中心上的Meldrum酸和酯部分可以进行多种后续转化，从而可以方便地制备琥珀酰亚胺，琥珀酸酯和琥珀酸，γ-丁内酯和β-氨基酸衍生品。

  DOI：

  10.1021/ol800923q

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol9003959

  日期：2009.5.7

  Alkylidene Meldrum’s acids are allylated in a conjugate fashion by allyltin nucleophiles under mild Sc(OTf)3-catalyzed conditions. The addition is functional group tolerant and reactions with nonracemic alkylidenes are highly diastereoselective. Allylation of alkylidenes derived from α-ketoesters yield all-carbon quaternary stereocenters.

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。
• Asymmetric Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives Having an All-Carbon α-Quaternary Center through Cu-Catalyzed 1,4-Addition of Dialkylzinc Reagents to 2-Aryl Acetate Derivatives
  作者：Ashraf Wilsily、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol800923q

  日期：2008.7.3

  The asymmetric synthesis of carboxylic acid derivatives having an all-carbon alpha-quaternary center has been achieved via copper-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents to aryl acetate derivatives in the presence of phosphoramidite ligand. High isolated yields and enantioselectivities were obtained. It was demonstrated that the Meldrum's acid and ester moieties present on the all-carbon quaternary

  在亚磷酰胺配体的存在下，通过铜催化的将二烷基锌试剂与乙酸芳基酯衍生物进行铜催化的1,4-加成反应，可以实现具有全碳α-季中心的羧酸衍生物的不对称合成。获得了高分离产率和对映选择性。事实证明，存在于全碳四元中心上的Meldrum酸和酯部分可以进行多种后续转化，从而可以方便地制备琥珀酰亚胺，琥珀酸酯和琥珀酸，γ-丁内酯和β-氨基酸衍生品。