2-methyl-4-prenyltetronic acid | 212620-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-4-prenyltetronic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 212620-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DDQTWURLJZDCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-prenyltetronic acid 在 三乙基硼 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3,5,5-Trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-promoted Cyclization of Tetronic Acid to Alkene; Chemical Transformation of (-)-Ircinianin to (+)-Wistarin.

  摘要：

  描述了高氯酸促进的(-)-ircinianin (1)到(+)-wistarin (2)的转化。1与乙腈中的高氯酸反应，得到2，产率为35%，同时得到位置异构体4，产率为35%。4的结构通过二维（2D）核磁共振研究确定。另一方面，2-甲基-4-戊烯基四氢呋喃酸（6）作为上述转化的模型化合物，在相同条件下，得到与2对应的环化产物8，产率为58%，得到酮内酯9，产率为22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1090
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-methyl-4-prenyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Acid-promoted Cyclization of Tetronic Acid to Alkene; Chemical Transformation of (-)-Ircinianin to (+)-Wistarin.

  摘要：

  描述了高氯酸促进的(-)-ircinianin (1)到(+)-wistarin (2)的转化。1与乙腈中的高氯酸反应，得到2，产率为35%，同时得到位置异构体4，产率为35%。4的结构通过二维（2D）核磁共振研究确定。另一方面，2-甲基-4-戊烯基四氢呋喃酸（6）作为上述转化的模型化合物，在相同条件下，得到与2对应的环化产物8，产率为58%，得到酮内酯9，产率为22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1090

文献信息

• Acid-promoted Cyclization of Tetronic Acid to Alkene; Chemical Transformation of (-)-Ircinianin to (+)-Wistarin.
  作者：Jun'ichi UENISHI、Reiko KAWAHAMA、Takahiro IMAKOGA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.46.1090

  日期：——

  The perchloric acid-promoted transformation of (-)-ircinianin (1) to (+)-wistarin (2) is described. The reaction of 1 with perchloric acid in acetonitrile gave 2 in 35% yield along with a positional isomer 4 in 35% yield. The structure of 4 was determined by two dimensional (2D) NMR studies. On the other hand, the reaction of 2-methyl-4-prenyltetronic acid (6), as a model compound for the above transformation, gave the cyclized product 8 corresponding to 2 in 58% yield and the keto-lactone 9 in 22% yield under the same conditions.

  描述了高氯酸促进的(-)-ircinianin (1)到(+)-wistarin (2)的转化。1与乙腈中的高氯酸反应，得到2，产率为35%，同时得到位置异构体4，产率为35%。4的结构通过二维（2D）核磁共振研究确定。另一方面，2-甲基-4-戊烯基四氢呋喃酸（6）作为上述转化的模型化合物，在相同条件下，得到与2对应的环化产物8，产率为58%，得到酮内酯9，产率为22%。