3-oxo-δ⁴-resibufogenin | 28164-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-δ⁴-resibufogenin
• 英文别名: 14,15β-epoxy-3-oxo-14β-bufa-4,20,22-trienolide；14,15β-Epoxy-3-oxo-14β-bufa-4,20,22-trienolid；(1R,2S,4R,6R,7R,10S,11R)-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadec-15-en-14-one
• CAS: 28164-27-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: FYEAZVPFTYCAMD-QWMSGDHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-δ⁴-resibufogenin 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 14,15β-epoxy-14β-bufa-3,5,20,22-tetraenoLiD
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Marinobufagins，II。米特隆。ÜberKrötengifte，9岁。

  摘要：

  根据化学证据，具有式C 24 H 32 O 5的马力诺蟾蜍精是一种3,5-二羟基类固醇。可以从Marinobufagin及其某些衍生物之间的分子旋转差异推论出C-5 HO-基团的β取向。HO-基团在C-3处的空间排列最可能是相同的1。Marinobufagin在C-14处不包含叔羟基，该Genin的第五个氧原子必须位于未知大小的氧化环中，无法对此作出精确的陈述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380640
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxo-δ⁴-resibufogenin
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Marinobufagins，II。米特隆。ÜberKrötengifte，9岁。

  摘要：

  根据化学证据，具有式C 24 H 32 O 5的马力诺蟾蜍精是一种3,5-二羟基类固醇。可以从Marinobufagin及其某些衍生物之间的分子旋转差异推论出C-5 HO-基团的β取向。HO-基团在C-3处的空间排列最可能是相同的1。Marinobufagin在C-14处不包含叔羟基，该Genin的第五个氧原子必须位于未知大小的氧化环中，无法对此作出精确的陈述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380640

文献信息

• New cytotoxic bufadienolides from the biotransformation of resibufogenin by Mucor polymorphosporus
  作者：Min Ye、Jian Han、Dongge An、Guangzhong Tu、Dean Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.012

  日期：2005.9

  biotransformation of resibufogenin by Mucor polymorphosporus afforded 22 products, and 15 of them were new. The transformation reactions involved hydroxylations at C-1β, C-5, C-7α, C-7β, C-12α, C-12β and C-16α, as well as epimerization or dehydrogenation of 3-OH. Hydroxylations at C-12α, C-12β and C-16α were the major reactions, each giving products in >5% yields, whereas the other products were obtained in fairly

  Resibufogenin是一种从中药ChanSu中分离出来的细胞毒性类固醇。Mucor polymorphosporus对瑞布非生素的生物转化提供了22种产品，其中15种是新产品。转化反应涉及C-1β，C-5，C-7α，C-7β，C-12α，C-12β和C-16α的羟基化，以及3-OH的差向异构或脱氢。C-12α，C-12β和C-16α处的羟基化反应是主要反应，各自产生的产品收率> 5％，而其他产品的收率却很低。一些产品显示出降低的但仍然有效的细胞毒性。这项研究为制备新的丁二烯内酯提供了一种有用的方法，其中大多数很难通过化学手段获得。