marinobufagin acetate | 4029-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: marinobufagin acetate
• 英文别名: 3-acetyl-marinobufagin；3-O-Acetyl-marinobufagin；Acetylmarinobufagin；3β-acetoxy-14,15β-epoxy-5-hydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；3β-Acetoxy-14,15β-epoxy-5-hydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolid；[(1R,2S,4R,6R,7R,10S,11R,14S,16S)-16-hydroxy-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-14-yl] acetate
• CAS: 4029-68-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: SMEFDRPJDZWFRJ-FAXLEQDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-220 °C
• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  marinobufagin acetate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 14,15β-epoxy-14β-bufa-3,5,20,22-tetraenoLiD
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Marinobufagins，II。米特隆。ÜberKrötengifte，9岁。

  摘要：

  根据化学证据，具有式C 24 H 32 O 5的马力诺蟾蜍精是一种3,5-二羟基类固醇。可以从Marinobufagin及其某些衍生物之间的分子旋转差异推论出C-5 HO-基团的β取向。HO-基团在C-3处的空间排列最可能是相同的1。Marinobufagin在C-14处不包含叔羟基，该Genin的第五个氧原子必须位于未知大小的氧化环中，无法对此作出精确的陈述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380640
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 marinobufagin acetate
  参考文献：
  名称：

  中华大蟾蜍腹膜旁分泌的bufogenins。关于蟾蜍毒药，第20部分

  摘要：

  经制备分离出10个结晶。描述了来自中华大蟾蜍HENSEL的寄生虫分泌的Bufogeninen。其中，以下八种可以用已知的基因组鉴定：Resibufogenin（R），Bufalin（D），Marinobufagin（E），Bufotalinin（A），Telocinobufagin（B），Arenobufagin（J），Hellebrigenin = Bufotalidin（C）和黑黎芦丁（G）。有两种是新物质，分别称为Argentinogenin（U）和Bufarenogin（ψ-H）。根据纸色谱法，这两种物质也通过与A1 2 O 3接触而由槟榔紫胶形成。由于在A1 2 O 3处隔离经色谱分析，不确定原始提取物中这两种物质的含量。然而，根据纸色谱结果，该分泌物中至少存在布法罗宁。提出了这两种物质的结构式，这些结构式有充分的依据，但尚未完全确立。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420712

文献信息

• Zur Konstitution des Marinobufagins, III. Mitteilung. Über Krötengifte, 18. Mitteilung
  作者：Herbert Schröter、Richard Rees、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420502

  日期：——

  On the basis of new degradation work it is shown that Marinobufagin is 3β,5-Di-hydroxy-14β, 15β-epoxy-5β-bufa-20,22-dienolide. At the same time the structure of the degradation products, which were described in our previous communication on this subject, could be elucidated.

  在新的降解工作的基础上，表明Marinobufagin是3β，5-二羟基-14β，15β-环氧-5β-bufa-20,22-二烯内酯。同时，可以阐明降解产物的结构，这在我们之前有关该主题的通讯中已有描述。
• Die Giftstoffe der europäischen Erdkröte Bufo bufo bufo<i>L.</i>Über Krötengifte, 8. Mitt.
  作者：H. R. Urscheler、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380405

  日期：——

  Aus dem Parotis-Drüsensekret von Bufo bufo bufo L. liessen sich 6 krist. Lactone (AF) isolieren. Fünf davon (AE) waren Bufogenine, das sechste war identisch mit Wieland's Bufotoxin (=Vulgarobufotoxin). Die fünf Genine konnten mit den folgenden bekannten Stoffen identifiziert werden: Genin A = Hauptkomponente des Bufotalinins von Wieland u. Mitarb., Genin B = Telocinobufagin, Genin C = Hellebrigenin

  来自蟾蜍的腮腺分泌。蟾蜍L. 6 Krist。分离内酯（AF）。其中五种（AE）是bufogenins，第六种与Wieland的bufotoxin（= vulgarobufotoxin）相同。可以用以下已知物质鉴定出这五个基因蛋白：Genin A =布福他林的主要成分（Wieland等人），Genin B =丁香蟾蜍精，Genin C =轻布里琴宁= bufotalidin，Genin D =布福他林，Genin E = marinobufagin。-还发现维兰德及其同事的原始布佛他林制剂。包含少量的哈利勃金菌素和马里诺布丁。bufotalidine的原始制备方法是几乎纯的哈雷珠菌素，其中含有少量的telocinobufagin。
• Über herzaktive Krötengifte (Bufogenine). 6. Mitteilung. Telocinobufagin aus Bufo marinus (<i>L.</i>)<i>Schneid</i>. (= Bufo agua<i>Seba</i>) und einige Bemerkungen zur Konstitution des Marinobufagins
  作者：Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19510340704

  日期：——

  Es wird die Isolierung von Telocinobufagin aus einem Rohkristallisat von Marinobufagin aus Bufo marinus beschrieben und einige Bemerkungen werden zur Konstitution des Marinobufagins gemacht.

  描述了从Bufo marinus的marinobufagin原始结晶物中分离出telocinobufagin的方法，并对marinobufagin的组成提出了一些意见。
• Jensen; Chen, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 87, p. 741,745, 748
  作者：Jensen、Chen

  DOI：——

  日期：——
• Deulofeu; Mendive, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 288,292
  作者：Deulofeu、Mendive

  DOI：——

  日期：——