(3E)-3-[2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3E)-3-[2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: GMQCTNXIZYLDBC-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-[2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到naphthalen-1-yl(4-nitro-2,10-dihydro-1H-imidazo[1′,2′:1,6]-pyrido[2,3-b]indol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-烯二胺（EDAM）的环境级联反应，用于选择性合成高官能度的2,10-二氢-1 H-咪唑并[1'，2'：1,6]吡啶[2,3- b ]吲哚和吡咯

  摘要：

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00211

文献信息

• An Environmentally Benign Cascade Reaction of 1,1-Enediamines (EDAMs) for Site-Selective Synthesis of Highly Functionalized 2,10-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles and Pyrroles
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Zhong-Wei Zhang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00211

  日期：2021.4.16

  were synthesized by the facile reaction of the (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives and 2-(nitromethylene)imidazolidine under basic conditions (Cs2CO3) in ethanol. In addition, a diverse array of EDAM substrates (2b–2k) were tested in this reaction to afford the expected target compounds 5. This protocol is suitable for the combinatorial and parallel syntheses of natural-like products

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。