5-methyl-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene | 22721-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-methyl-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 22721-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: MXUKRZDVIZTNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4-chlorophenyl)iminomethyl>pyridine 、 5-methyl-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到3-{(E)-2-[4-(5-Methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-phenyl]-vinyl}-pyridine
  参考文献：
  名称：

  阿尼尔-SYNTHESE 22. Mitteilung黚死Herstellung冯苯乙烯基UND二苯乙烯基Derivaten DES Pyridins †

  摘要：

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630524
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并噻吩 、 4-碘甲苯 在 六氟异丙醇 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到5-methyl-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-C-H 活化使苯并 [b] 噻吩的近室温直接 α-芳基化成为可能

  摘要：

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05361

文献信息

• C−H Arylation of Thiophenes with Aryl Bromides by a Parts-per-Million Loading of a Palladium NNC-Pincer Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Anggi Eka Purta、Shun Ichii、Aya Tazawa

  DOI：10.1055/s-0040-1707213

  日期：2020.10

  A palladium NNC-pincer complex efficiently catalyzed the direct arylation of thiophene derivatives with extremely low palladium loadings of the order of parts per million. Thus, the reaction of various thiophenes with aryl bromides in the presence of 25–100 mol ppm of chlorido[(2-phenyl-κ-C 2)-9-phenyl-1,10-phenanthroline-κ2-N,N′]palladium(II) NNC-pincer complex, K2CO3, and pivalic acid in N,N-dimethyl­acetamide

  钯 NNC-钳形复合物有效催化噻吩衍生物的直接芳基化，钯负载量极低，约为百万分之几。因此，各种噻吩与芳基溴化物在 25–100 mol ppm 氯[(2-苯基-κ-C 2)-9-苯基-1,10-菲咯啉-κ2-N,N'] 存在下的反应钯 (II) NNC-钳形复合物、K2CO3 和新戊酸在 N,N-二甲基乙酰胺中提供相应的 2-或 5-芳基化噻吩，产率良好至极好。目前的 C-H 芳基化和 Hiyama 偶联与相同的 NNC 钳络合物的组合提供了不对称 2,5-噻吩的有效合成，催化剂负载量为 mol ppm 水平。
• Anil-Synthese. 15. Mitteilung. Über die Herstellung von heterocyclisch substituierten Stilbenyl-Derivaten des 2<i>H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas、Hans Schläpfer

  DOI：10.1002/hlca.19770600724

  日期：1977.11.2

  Preparation of heterocyclic substituted stilbenyl derivatives of 2H-1,2,3-triazole

  2 H -1,2,3-三唑杂环取代的二苯乙烯基衍生物的制备
• 铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C-C键的合成方法及应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN116462658A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种铜催化芳基硫盐与芳基硅烷交叉偶联反应构建新的C‑C键的合成方法，所述方法以芳基硫盐与芳基硅烷为反应原料，以芳基硫盐为亲电试剂，以芳基硅烷为亲核试剂，在催化剂/配体/碱/溶剂条件下合成联芳烃类化合物；其中，所述催化剂为碘化亚铜，以1,10‑Phen和氟化铯为添加剂，在70℃条件下实现联芳烃化合物的合成。本发明方法的反应避免了芳基卤化物的使用，减少了环境污染；另外，反应使用芳基硫盐为亲电试剂，提高了反应的位点选择性；反应避免了有机金属试剂的使用，避免了有机金属试剂的毒性和不稳定性；反应避免了贵金属催化剂的使用，使用廉价的碘化亚铜为金属催化剂，降低了合成联芳烃化合物的成本。
• An Efficient C−Si/C−H Cross‐Coupling Reaction Enabled by a Radical Pathway
  作者：Chunchun Mi、Bei‐Bei Zhang、Guanghao Zhang、Aidong Peng、Zhi‐Xiang Wang、Qinqin Shi、Hui Huang

  DOI：10.1002/chem.202303857

  日期：2024.3.25

  The aryl radical from sulfonium salts have been generated through copper-metal-catalyzed processes, which enable the successful biaryl transformation through the addition to the aryl(trialkyl)silanes for the first time. Given the fast development in the copper catalysis, this method is expected to present new opportunities for exploring aryl(trialkyl)silanes in biaryl synthesis.

  锍盐中的芳基自由基是通过铜金属催化过程产生的，首次通过添加到芳基（三烷基）硅烷中成功实现了联芳基转化。鉴于铜催化的快速发展，该方法有望为探索联芳基合成中的芳基（三烷基）硅烷提供新的机会。
• Clark, Peter David; Clarke, Kenneth; Ewing, David F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3863 - 3883
  作者：Clark, Peter David、Clarke, Kenneth、Ewing, David F.、Scrowston, Richard M.、Kerrigan, Frank

  DOI：——

  日期：——