(2S,4aS,5S,8aS)-2-(tert-butyl)perhydro-5-methyl-2H,4H-<1,3>benzodioxin-4-one | 113121-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4aS,5S,8aS)-2-(tert-butyl)perhydro-5-methyl-2H,4H-<1,3>benzodioxin-4-one
• 英文别名: (2S,4aS,5S,8aS)-2-tert-butyl-5-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 113121-91-8；113215-38-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: PXVHXMAVSMUUQG-GMOBBJLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5S,8aS)-2-(tert-butyl)perhydro-5-methyl-2H,4H-<1,3>benzodioxin-4-one 在 甲醇 、 Dowex 50X₈ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1S,2S,6S)-2-hydroxy-6-methylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单-和（1衍生物的二烷基化- [R，2小号）-2- Hydroxycyclopentanecarboxylic酸和环己烷甲酸通过双环二恶烷酮：选择性生成的三个连续的手性中心的环己烷环上†往最‡

  摘要：

  乙基（1 - [R，2小号（±）-2-羟基环戊烷和-环己烷羧酸1A和2A，分别地）在通过还原分别3-氧代环戊烷羧酸和环己烷，收率40和70％获得（方案2），与非发酵酵母，将其与甲醛，异丁醛和新戊醛转化为双环二恶烷酮衍生物3和4（方案3）。这些二恶烷的锂烯酸酯被烷基化（5a - 5i，5j，6a - 6g），羟烷基化（51，m，6d，e），酰化（5K，6C）和phenylselenenylated（7 - 9）配有通常高收率和优异的非对映选择性（方案3，表2和）。在动力学控制下形成的所有主要异构体均显示具有顺式稠合的双环结构。的硒的氧化化合物7-9导致α，β不饱和羰基衍生物10 - 13（方案3），该产品的12A - Ç与在碳环中的C-C键（环外的二氧杂环己酮环上的）是最容易地分离（70％至80％来自饱和前体）。含Cu（I）试剂的Michael加成12a – c和随后的烷基化反应生成带有反式环氧杂环丁烷环的二恶烷酮14a

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720410
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 苯基氯化硒 、 4 A molecular sieve 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S,4aS,5S,8aS)-2-(tert-butyl)perhydro-5-methyl-2H,4H-<1,3>benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  单-和（1衍生物的二烷基化- [R，2小号）-2- Hydroxycyclopentanecarboxylic酸和环己烷甲酸通过双环二恶烷酮：选择性生成的三个连续的手性中心的环己烷环上†往最‡

  摘要：

  乙基（1 - [R，2小号（±）-2-羟基环戊烷和-环己烷羧酸1A和2A，分别地）在通过还原分别3-氧代环戊烷羧酸和环己烷，收率40和70％获得（方案2），与非发酵酵母，将其与甲醛，异丁醛和新戊醛转化为双环二恶烷酮衍生物3和4（方案3）。这些二恶烷的锂烯酸酯被烷基化（5a - 5i，5j，6a - 6g），羟烷基化（51，m，6d，e），酰化（5K，6C）和phenylselenenylated（7 - 9）配有通常高收率和优异的非对映选择性（方案3，表2和）。在动力学控制下形成的所有主要异构体均显示具有顺式稠合的双环结构。的硒的氧化化合物7-9导致α，β不饱和羰基衍生物10 - 13（方案3），该产品的12A - Ç与在碳环中的C-C键（环外的二氧杂环己酮环上的）是最容易地分离（70％至80％来自饱和前体）。含Cu（I）试剂的Michael加成12a – c和随后的烷基化反应生成带有反式环氧杂环丁烷环的二恶烷酮14a

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720410

文献信息

• Diastereoselective elaboration of the carbon skeleton of β-hydroxyesters from yeast reductions Preparation of (2S)-2-Hydroxy-cyclohexane Carboxylic Acids with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Dieter Seebach、Bernardo Herradon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96385-8

  日期：1987.1
• HERRADON, BERNARDO;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, # 72,(1989) N, C. 690-714
  作者：HERRADON, BERNARDO、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——