(22E,24S)-23,24-dimethylcholesta-5,22-dien-3β-ol | 81445-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-23,24-dimethylcholesta-5,22-dien-3β-ol
• 英文别名: 4-Demethyl-5-dehydro-24-epidinosterol；23,24β-dimethyl-22E-dehydrocholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R,5S)-4,5,6-trimethylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 81445-04-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: SXOOOXJHQQTJJY-WPKDOFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-23,24-dimethylcholesta-5,22-dien-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以9%的产率得到(23R,24R)-23,24-Dimethyl-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Sterols in marine invertebrates. Part 42. Isolation, partial synthesis and structure determination of sterols with the four possible 23,24-dimethyl-substituted side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a019
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4S)-1,3,4,5-tetramethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(22E,24S)-23,24-dimethylcholesta-5,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Shu, Arthur Y. L.; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1291 - 1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of dinosterol
  作者：Arthur Y.L. Shu、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82998-1

  日期：1981.1

  Using a Claisen ortho-ester rearrangement, the biogenetically important marine sterol dinosterol and its C-24 epimer were synthesized stereospecifically by a sequence which is also attractive for selective isotope labelling in the side chain.

  使用克莱森原酸酯重排，通过对侧链选择性同位素标记也具有吸引力的序列立体定向合成了生物遗传上重要的海洋甾醇甾醇及其C-24差向异构体。
• Shu, Arthur Y. L.; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1291 - 1306
  作者：Shu, Arthur Y. L.、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Sterols in marine invertebrates. Part 42. Isolation, partial synthesis and structure determination of sterols with the four possible 23,24-dimethyl-substituted side chains
  作者：Jan Zielinski、W. C. M. C. Kokke、T. B. Tam Ha、Arthur Y. L. Shu、William L. Duax、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00168a019

  日期：1983.10