(5-氨基-1,2-二氢-3-(2-萘基)吡啶并(3,4-B)吡嗪-7-基)-氨基甲酸乙酯 | 83269-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (5-氨基-1,2-二氢-3-(2-萘基)吡啶并(3,4-B)吡嗪-7-基)-氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 4-[(4-氯-2-甲基苯基)偶氮]-N-(2-乙基苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺
• 英文名称: Ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-(2-naphthyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (5-amino-1,2-dihydro-3-(2-naphthalenyl)pyrido(3,4-b)pyrazin-7-yl)-, ethyl ester；ethyl N-(5-amino-3-naphthalen-2-yl-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamate
• CAS: 83269-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₂
• 分子量: 361.403
• InChiKey: JKAYWEXACKGUEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212 °C
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 在 镍 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (5-氨基-1,2-二氢-3-(2-萘基)吡啶并(3,4-B)吡嗪-7-基)-氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018

文献信息

• TEMPLE, C. ,, JR;WHEELER, G. P.;ELLIOTT, R. D.;ROSE, J. D.;COMBER, R. N.;+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 91-95
  作者：TEMPLE, C. ,, JR、WHEELER, G. P.、ELLIOTT, R. D.、ROSE, J. D.、COMBER, R. N.、+

  DOI：——

  日期：——
• Novel 1,2-dihydropyrido(3,4-b)-pyrazines and method for preparing same
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP0061178B1

  公开（公告）日：1986-02-26
• US4450160A
  申请人：——

  公开号：US4450160A

  公开（公告）日：1984-05-22