ethyl 6-amino-4-<(2-naphthyl-2-oxoethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate oxime | 83269-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-amino-4-<(2-naphthyl-2-oxoethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate oxime
• 英文别名: ethyl N-[6-amino-4-[(2-hydroxyimino-2-naphthalen-2-ylethyl)amino]-5-nitropyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 83269-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₅
• 分子量: 424.416
• InChiKey: JZAWZILKGUBVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4-<(2-naphthyl-2-oxoethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate oxime 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到ethyl 6-amino-4-<(2-naphthyl-2-oxoethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018
• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 、 aminomethyl 2-naphthyl ketone oxime 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到ethyl 6-amino-4-<(2-naphthyl-2-oxoethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018