(E)-3-(1,1-diphenylhexan-2-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 1082852-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-3-(1,1-diphenylhexan-2-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1082852-48-9
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂
• 分子量: 368.475
• InChiKey: AUJIKUDOLPYPIA-WJTDDFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)benzoic acid benzhydryl ester 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-3-(1,1-diphenylhexan-2-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 、 (Z)-3-(1,1-diphenylhexan-2-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的2-炔基苯甲酸酯和甲醇之间的环化偶联：多环异香豆素和邻苯二甲酸酯的快速生成及其机理研究

  摘要：

  据报道，FeCl 3催化的内部炔烃与醇的高度区域选择性环化偶联可分别以分子间和分子内方式快速合成结构分歧，复杂的香豆素和邻苯二甲酸酯。该策略展示了很高的底物范围和效率，并且通过同时形成C-O和C-C键来进行。来自一系列对照实验的观察结果支持a）路易斯酸催化酯和醇的双重活化的机理，b）碳正离子化对提高环化速率的作用，即 例如，通过碳正离子活化炔烃，以及c）HCl在报道的级联过程中不起作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000313

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Intramolecular Carbo-oxycarbonylation of 3-Alkynyl Esters
  作者：Kimihiro Komeyama、Keita Takahashi、Ken Takaki

  DOI：10.1021/ol8019567

  日期：2008.11.20

  Borderline metal complexes, especially Bi(OTf)3, efficiently catalyze the carbo-oxycarbonylation of alkynyl esters to form multisubstituted lactones in moderate to high yields.

  临界金属络合物，尤其是Bi（OTf）3，可有效催化炔基酯的碳氧羰基化，以中等至高收率形成多取代的内酯。