(5-(isopropylamino-methyl)-furan-2-yl)methanol | 66356-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-(isopropylamino-methyl)-furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (5-((Isopropylamino)methyl)furan-2-yl)methanol；[5-[(propan-2-ylamino)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 66356-44-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD20365648
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GYECIWNIJXXIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [5-(Propan-2-yliminomethyl)furan-2-yl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-(isopropylamino-methyl)-furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Production of biobased HMF derivatives by reductive amination

  摘要：

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c002340j

文献信息

• 10.1039/d4cy00812j
  作者：Liu, Haoying、Tang, Weijun、Xue, Dong、Xiao, Jianliang、Wang, Chao

  DOI：10.1039/d4cy00812j

  日期：——

  Transfer hydrogenative reductive amination of 5-(hydroxymethy)furfural (HMF) has been accomplished, catalysed by a cyclometalated iridium catalyst with formic acid as a hydrogen source. The catalytic system afforded a TON of 9600 and TOF of 14 400 h−1, and the reaction can be successfully scaled up to a 10 gram scale at a substrate-to-catalyst ratio of 10 000. A wide range of amines could be coupled

  以甲酸为氢源，在环金属铱催化剂的催化下，实现了5-(羟甲基)糠醛(HMF)的转移加氢还原胺化。该催化体系的TON为9600，TOF为14 400 h -1 ，并且在底物与催化剂的比例为10 000的情况下，反应可以成功放大至10克规模。可以偶联多种胺。与 HMF 一起生产呋喃衍生产品，包括修饰的药物分子、药物合成的关键中间体和聚合物合成的潜在单体。
• US4128658A
  申请人：——

  公开号：US4128658A

  公开（公告）日：1978-12-05
• US4169855A
  申请人：——

  公开号：US4169855A

  公开（公告）日：1979-10-02
• US4255440A
  申请人：——

  公开号：US4255440A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4279819A
  申请人：——

  公开号：US4279819A

  公开（公告）日：1981-07-21