2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde | 1580003-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 1580003-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: DGPFEJZRKQXUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C(sp³)–H Aerobic Alkenylation of Tetrahydroisoquinolines via Organic Electrosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00223

文献信息

• No photocatalyst required – versatile, visible light mediated transformations with polyhalomethanes
  作者：Johannes F. Franz、Wolfgang B. Kraus、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1039/c4cc10270c

  日期：——

  Visible light activation of polyhalomethanes offers a versatile, photocatalyst-free method for the α-CH functionalization of amines and for regioselective Kharasch-type additions.

  聚卤代甲烷的可见光激活为胺的α-CH官能化和选择性Kharasch型加成提供了一种多功能、无需光催化剂的方法。
• Direct sp³ C–H acroleination of N-aryl-tetrahydroisoquinolines by merging photoredox catalysis with nucleophilic catalysis
  作者：Zhu-Jia Feng、Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Wei Ding、Wei Guo、Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3ob42453g

  日期：——

  Sequence catalysis merging photoredox catalysis (PC) and nucleophilic catalysis (NC) has been realized for the direct sp³ C–H acroleination of N-aryl-tetrahydroisoquinoline (THIQ), affording products in 50–91% yields.

  序列催化将光氧还催化（PC）和亲核催化（NC）合并，已实现对N-芳基四氢异喹啉（THIQ）直接sp3 C-H丙烯酰化的催化作用，产物收率为50-91%。
• C(sp³)–H Alkenylation of Tetrahydroisoquinolines via Merging Electrochemistry and Organocatalysis
  作者：Hui-Lin Liu、Zeng He、Na-Na Wang、Hao Xu、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04136

  日期：2023.2.3